toluene-4-sulfonic acid 3-(4-bromo-phenyl)-propyl ester | 338800-22-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 3-(4-bromo-phenyl)-propyl ester
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)propyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；3-(4-bromophenyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 338800-22-9
• 化学式: C₁₆H₁₇BrO₃S
• 分子量: 369.279
• InChiKey: PRPLKRHRWWFCGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 3-(4-bromo-phenyl)-propyl ester 在 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 三叔丁基膦 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium t-butanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  荧光共振能量转移 (FRET) 作为偶联反应的高通量检测。胺的芳基化作为案例研究

  摘要：

  开发了一种基于荧光共振能量转移 (FRET) 的液相测定法，用于钯催化的芳基卤化物的高通量筛选。丹磺酰哌嗪用作荧光成分，用偶氮染料标记的氯或溴芳烃作为猝灭伙伴。反应等分试样的荧光强度与稀释至适当浓度后的反应产率呈线性相关。在两种组合的重复反应中评估了 119 个膦和杂环卡宾配体的库。一般而言，FRET 检测显示出极好的重现性，少于 5% 的重复实验显示出显着的产量变异性。在产率超过 50% 的反应中，平均不确定性百分比仅为 5%。对于一小部分空间位阻配体，在带有用于 FRET 分析的染料的底物和未官能化的底物之间观察到了 10% 到 20% 的产率差异。然而，其余催化剂组合的产率与文献先例中预期的产率相似。除了评估 FRET 测定的准确性外，这项工作还包括使用 FRET 测定来研究各种催化剂对芳基溴化物和氯化物胺化的相对活性，并寻找在极性更大的溶剂中胺化的条件。与 K(3)PO(4) 碱在

  DOI：

  10.1021/ja034161p
• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 在 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 生成 toluene-4-sulfonic acid 3-(4-bromo-phenyl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  荧光共振能量转移 (FRET) 作为偶联反应的高通量检测。胺的芳基化作为案例研究

  摘要：

  开发了一种基于荧光共振能量转移 (FRET) 的液相测定法，用于钯催化的芳基卤化物的高通量筛选。丹磺酰哌嗪用作荧光成分，用偶氮染料标记的氯或溴芳烃作为猝灭伙伴。反应等分试样的荧光强度与稀释至适当浓度后的反应产率呈线性相关。在两种组合的重复反应中评估了 119 个膦和杂环卡宾配体的库。一般而言，FRET 检测显示出极好的重现性，少于 5% 的重复实验显示出显着的产量变异性。在产率超过 50% 的反应中，平均不确定性百分比仅为 5%。对于一小部分空间位阻配体，在带有用于 FRET 分析的染料的底物和未官能化的底物之间观察到了 10% 到 20% 的产率差异。然而，其余催化剂组合的产率与文献先例中预期的产率相似。除了评估 FRET 测定的准确性外，这项工作还包括使用 FRET 测定来研究各种催化剂对芳基溴化物和氯化物胺化的相对活性，并寻找在极性更大的溶剂中胺化的条件。与 K(3)PO(4) 碱在

  DOI：

  10.1021/ja034161p

文献信息

• 烷基烷基砜类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111517999B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明公开了一种如式(1)所示的烷基烷基砜类化合物以及反应式(A)所示的该试剂的合成方法，以对甲基磺酸烷基酯、无机硫试剂和烷基卤化物为反应原料，在碱、还原剂和添加剂的作用下，在溶剂中反应得到一系列烷基烷基砜类化合物。本发明通过还原条件下，以无机硫试剂作为二氧化硫源，一步构建得到所述烷基烷基砜类化合物，避免了传统硫醚氧化合成烷基烷基砜类化合物的弊端；通过本发明发展的烷基烷基砜类化合物可以成功实现复杂分子的连接。
• Screening of Homogeneous Catalysts by Fluorescence Resonance Energy Transfer. Identification of Catalysts for Room-Temperature Heck Reactions
  作者：James P. Stambuli、Shaun R. Stauffer、Kevin H. Shaughnessy、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja0058435

  日期：2001.3.1
• Highly Stable Giant Supramolecular Vesicles Composed of 2D Hydrogen-Bonded Sheet Structures of Guanosine Derivatives
  作者：Isao Yoshikawa、Jun Sawayama、Koji Araki

  DOI：10.1002/anie.200704535

  日期：2008.1.25