2-fluoro-2-phenyl-1-(p-tolyl)ethan-1-one | 1612838-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-fluoro-2-phenyl-1-(p-tolyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Fluoro-1-(4-methylphenyl)-2-phenylethanone
• CAS: 1612838-56-8
• 化学式: C₁₅H₁₃FO
• 分子量: 228.266
• InChiKey: FXRKSSNZPXEOKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 nickel(II) triflate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 Selectfluor 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-fluoro-2-phenyl-1-(p-tolyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的α-溴-α-氟代酮与芳基硼酸的偶联反应，合成α-氟代酮。

  摘要：

  据报道，镍催化的α-溴-α-氟代酮与芳基硼酸的偶联反应，为高产率地获得2-氟-1,2-二芳基酮提供了一条有效途径。我们还公开了通过使用三氟乙酸盐释放方案来合成单氟化剂α-溴-α-氟代酮。机理研究表明，单氟烷基参与了催化环。此外，通过镍催化的α-溴-α-氟-2-吲哚酮与硼酸酯的偶联反应，合成了氟多卡因的重要医药中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02474

文献信息

• Palladium-catalyzed direct mono-α-arylation of α-fluoroketones with aryl halides or phenyl triflate
  作者：Jun Zhou、Xiang Fang、Tongle Shao、Xueyan Yang、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.09.016

  日期：2016.11

  A palladium catalyzed Negishi-type α-arylation of α-fluoroketones with electron-rich and electron-deficient aryl halides or phenyl triflate has been developed. This direct mono-α-arylation method generate a variety of ternary α-aryl-α-monofluoroketones easily in good to excellent yields using XPhos as ligand and Cs2CO3 as mild base.

  已经开发了钯催化的α-氟代酮的Negishi型α-芳基化反应，该反应具有富电子和电子不足的芳基卤化物或三氟甲磺酸苯酯。使用XPhos作为配体和Cs 2 CO 3作为温和的碱，这种直接的单α-芳基化方法可以轻松地以良好或优异的产率生成各种三元α-芳基-α-单氟酮。
• 一种单氟溴代丙酮衍生物的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN111205177A

  公开（公告）日：2020-05-29

  本发明涉及一种单氟溴代丙酮衍生物的制备方法，该方法为：将式(1)所示的化合物与催化剂、配体、碱和溶剂混合，在N2保护下与式(2)所示的化合物反应，直至反应完全，得到的反应液经萃取、分离后得到式(3)所示的单氟溴代丙酮衍生物，如下式所示；其中：R1为苯基、取代苯基或杂环；R2为苯基或取代苯基。与现有技术相比，本发明反应选择性高、条件更温和，反应时间更短。
• 一种单氟溴代丙酮衍生物的合成方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN109879733B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明提供了一种单氟溴代丙酮衍生物的合成方法，其特征在于，包括：将式(IV)所示的化合物溶解在1,4‑二恶烷(二氧六环)中，加入催化剂三氟甲磺酸镍(II)(Ni(OTf)2)、配体邻菲罗啉(phen)、无水碳酸钾(K2CO3)和R2B(OH)2，在N2保护下进行反应，得到的反应液经萃取、浓缩得到式(V)所示的单氟溴代丙酮衍生物；其中，R1为苯基，萘基，取代苯基，烷基或杂环，取代苯基中的取代基选自氢，氟，溴，氯，三氟甲氧基，甲氧基，甲基或苯基中的一种或几种；R2为苯基或取代苯基，取代苯基中的取代基选自氢，氟，溴，氯，三氟甲氧基，甲氧基，甲基或苯基中的一种或几种。本发明产率较高，反应条件较为温和，制备方法简单，方便，易于操作，且适用于工业生产等优点，可应用于医药农药等领域。
• Metal-Free, Efficient Oxyfluorination of Olefins for the Synthesis of α-Fluoroketones
  作者：Qiang Yang、Liu-Liang Mao、Bin Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/ol501357w

  日期：2014.7.3

  A novel oxyfluorination of olefin reactions has been developed. The reactions involve a metal-free and green catalytic system for the synthesis of α-fluoroketones which is an important building block for organic synthesis. Moreover, this reaction system exhibits great functional group tolerance.
• CN116217366
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——