N-(2-(6-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1609064-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(6-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(6-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1609064-41-6
• 化学式: C₁₈H₁₉ClN₂O₂S
• 分子量: 362.88
• InChiKey: JFMZAJMMVIKHPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(6-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 苯甲酸 、 三环己基膦 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-N-(buta-1,3-dien-1-yl)-N-[2-(6-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（0）/羧酸联合催化 进行双向炔烃串联异构化：方便地获得1,3-二烯†

  摘要：

  一个原位形成氢化物的钯催化剂使炔丙基酰胺衍生物的1酰氨基1,3-二烯与高化疗和区域选择性顺序双异构化。该反应显示出足够的官能团耐受性，可以从现成的试剂中提供有价值的一类产品，包括高度氘化的产品。反应是通过DFT建模研究的复杂机制发生的。

  DOI：

  10.1039/c8cc08561g
• 作为产物：
  描述：

  乙酸铵 、 6-氯吲哚 、 硝基甲烷 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 碘甲烷 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以17%的产率得到N-(2-(6-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  直接构建双吡咯烷并[2,3-b]二氢吲哚和（+）-WIN 6421的全合成的KI催化氧化系统的探索。

  摘要：

  一种简便和对环境无害的KI（催化量）/ NABO 3 ·4H 2 O型氧化系统已被开发用于串联氧化aminocyclization /耦合色胺，得到一系列3一，3一'-bispyrrolidino [2,3- b高效率的二氢吲哚（产率高达94％）。该反应具有亲电性“ I + ”机理，这一机理与典型的自由基引发过程有很大不同，并且温和得多，可以很容易地被放大以合成（+）-WIN 6482。

  DOI：

  10.1039/c9cc08646c

文献信息

• Highly Efficient Formal [2+2+2] Strategy for the Rapid Construction of Polycyclic Spiroindolines: A Concise Synthesis of 11‐Demethoxy‐16‐ <i>epi</i> ‐myrtoidine
  作者：Jun Zhu、Yu‐Jing Cheng、Xiao‐Kang Kuang、Lijia Wang、Zhong‐Bo Zheng、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.201603991

  日期：2016.8

  the stereoselective elaboration of polycyclic indole alkaloids is described. Upon treatment with the catalyst InCl3 (5 mol %), tryptamine‐derived enamides reacted readily with methylene malonate, thus enabling rapid and gram‐scale access to versatile tetracyclic spiroindolines with excellent diastereoselectivity (21 examples, up to 95 % yield, up to d.r.>95:5). This strategy provides a concise approach

  描述了一种新的正式的[2 + 2 + 2]策略，用于多环吲哚生物碱的立体选择性修饰。用催化剂InCl 3（5 mol％）处理后，色胺衍生的酰胺容易与丙二酸亚甲基酯反应，因此能够以快速的克级数获得具有优异的非对映选择性的通用四环螺二吲哚啉（21个实例，产率高达95％，高达博士> 95：5）。这种策略为分离自马兜铃中的生物碱提供了一种简洁的方法，如11- demethoxy -16- epi - myrtoidine的短合成所证明的。
• One-step assembly of alkoxypyrroloindolines <i>via</i> iodine-catalyzed alkoxycyclization of indole derivatives
  作者：Yan Li、Juan Guo、Xunbo Lu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1039/c9ob02287b

  日期：——

  Herein we report an iodine-catalyzed alkoxycyclization of tryptamine derivatives under mild reaction conditions.

  在这里，我们报告了一种碘催化的试验衍生物在温和反应条件下的烷氧环化反应。
• Remote Ester Groups Switch Selectivity: Diastereodivergent Synthesis of Tetracyclic Spiroindolines
  作者：Jun Zhu、Yong Liang、Lijia Wang、Zhong-Bo Zheng、K. N. Houk、Yong Tang

  DOI：10.1021/ja503117q

  日期：2014.5.14

  Stereocontrol in the synthesis of structurally complex molecules, especially those with all-carbon quaternary stereocenters, remains a challenge. Here, we reported the preparation of a class of tetracyclic cyclopenta-fused spiroindoline skeletons through Cu(II)-catalyzed intramolecular [3 + 2] annulation reactions of donor-acceptor cyclopropanes with indoles. Both cis- and trans-diastereomers of tetracyclic

  结构复杂分子合成中的立体控制，尤其是那些具有全碳四元立体中心的分子，仍然是一个挑战。在这里，我们报道了通过铜（II）催化的供体-受体环丙烷与吲哚的分子内 [3 + 2] 环化反应制备了一类四环环戊二烯稠合螺二氢吲哚骨架。通过改变环丙烷的远程酯基团，可以高选择性地获得四环螺二氢吲哚的顺式和反式非对映异构体。使用 DFT 计算确定了这种立体控制的起源：酯基和芳烃之间的吸引力相互作用有利于反式异构体的产生，而当空间排斥占主导地位时，顺式异构体的形成是首选。