(6-bromopyridin-2-yl)-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-methanol | 1357564-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (6-bromopyridin-2-yl)-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-methanol
• 英文别名: (6-bromopyridin-2-yl)(4-fluoro-3-methoxyphenyl)methanol；(6-bromopyridin-2-yl)-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 1357564-25-0
• 化学式: C₁₃H₁₁BrFNO₂
• 分子量: 312.138
• InChiKey: NKSRHRXAFBYLFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-bromopyridin-2-yl)-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-methanol 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-fluoro-3-methoxyphenyl)[6-(2-fluoro-3-methoxyphenyl)-pyridin-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  与酶复合的17β-羟基类固醇脱氢酶14型非类固醇抑制剂与晶体结构的第一构效关系

  摘要：

  17β-HSD14属于SDR家族，并使用NAD +作为辅因子氧化雌二醇和5-雄烯二醇的17位羟基。这项研究的目的是鉴定和优化17β-HSD14非甾体抑制剂，并揭示其结构-活性关系。在第一个筛选中，测试了针对支架多样性选择的17β-HSD1和17β-HSD2抑制剂库的17β-HSD14抑制作用。最有趣的命中点被视为使用基于配体的方法进行化学修饰的起点。合成设计的化合物并测试其17β-HSD14抑制活性。这项研究中确定的两种最佳抑制剂对带有K i的酶具有很高的亲和力等于7 nM。这些抑制剂对酶活性位点的强亲和力可以通过晶体结构分析来解释，这突出了扩展的H键网络在稳定过程中的作用。还讨论了最有效的化合物相对于17β-HSD1和17β-HSD2的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01436
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醛 、 2-氟-5-溴苯甲醚 在 magnesium 、 水 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6-bromopyridin-2-yl)-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  发现一类新型的双环取代羟苯基甲烷类化合物作为治疗骨质疏松症的17β-羟基甾类脱氢酶2型（17β-HSD2）抑制剂

  摘要：

  老年人E2缺乏症直接影响骨骼，并可能导致骨质疏松症。由于2型17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD2）催化活性17β-羟基类固醇雌二醇（E2）和睾丸激素（T）转变为活性较低的17-酮类固醇，并且已经在骨骼中发现，因此17β-HSD2抑制剂可能提供了骨质疏松症发作的新方法。合成双环取代的羟苯基甲酮衍生物作为底物E2的类固醇模拟物，并评估其对17β-HSD2的抑制作用及其对17β-HSD1的选择性，从而催化雌酮（E1）转化为E2的逆反应。高度选择性的化合物（11，12，14，21和22），最有前途的一个（12）表现出低纳摩尔范围（101 nM）的IC 50值，对17β-HSD1的选择性因子为13。这些结果使化合物12成为进一步生物学评估的有趣候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.004