3H-phenanthro[9,10-d]oxazol-2-one | 53581-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3H-phenanthro[9,10-d]oxazol-2-one
• 英文别名: 3H-phenanthro[9,10-d]oxazol-2-one；3H-phenanthro[9,10-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 53581-36-5
• 化学式: C₁₅H₉NO₂
• 分子量: 235.242
• InChiKey: HJBBAAIDOJZGJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  305-307 °C
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-phenanthro[9,10-d]oxazol-2-one 、 乙酸酐 生成 3-acetyl-3H-phenanthro[9,10-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  将4,5-二苯基-恶唑-2-酮光解成菲咯啉[9,10-d]恶唑-2-酮并改善苯偶姻的合成

  摘要：

  描述了通过光解4,5-二苯基-恶唑-2-酮（参见方案4）来合成在9和10位被氮和氧原子取代的菲烯。而且，为苯偶姻的在非质子溶剂中的合成改进的通用程序（四吨-butylammonium氰化物在DMF / DMSO）显影。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600206
• 作为产物：
  描述：

  4,5-diphenyloxazol-2-one 在 碘 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3H-phenanthro[9,10-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  将4,5-二苯基-恶唑-2-酮光解成菲咯啉[9,10-d]恶唑-2-酮并改善苯偶姻的合成

  摘要：

  描述了通过光解4,5-二苯基-恶唑-2-酮（参见方案4）来合成在9和10位被氮和氧原子取代的菲烯。而且，为苯偶姻的在非质子溶剂中的合成改进的通用程序（四吨-butylammonium氰化物在DMF / DMSO）显影。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600206

文献信息

• Reactions of<i>O</i>-methyl<i>o</i>-quinone monoximes with methyl-, methylene- and methine- substituted aromatic compounds. Synthesis of benzo[<i>d</i>]oxazole and 1,4-benzoxazine derivatives
  作者：Demetrios N. Nicolaides、R. Wajih Awad、Georgios K. Papageorgiou、Efthalia Kojanni、Constantinos A. Tsoleridis

  DOI：10.1002/jhet.5570340602

  日期：1997.11

  O-Methyl o-quinone monoxime 1 reacts thermally with compounds 2a-d or 6a,b or 7a,b to give mainly the corresponding 2-substituted phenanthroxazoles 3a-c and 8. The reaction of 1 with aromatic methylene compounds lOa-c affords the ketones 13a-c in moderate to high yields. Similar products are also obtained from the reaction of monoximes 15a,b with some of the above reactants. The unexpected products

  ø -甲基ø -quinone肟1发生反应热用化合物2A-d或6A，6B或图7A，B主要得到相应的2-取代的phenanthroxazoles 3A-C和8。1与芳族亚甲基化合物10a-c的反应以中等至高收率得到酮13a-c。从一恶魔15a，b与一些上述反应物的反应中也获得了类似的产物。的意想不到的产品5和20从反应得到的1与2-甲基咪唑（2D）和苯基环氧乙烷（19），而4 H -1,4-恶嗪衍生物23是由1与茚（21）的反应获得的。
• Carbon dioxide as a primary oxidant and a C1 building block
  作者：István Bors、József Kaizer、Gábor Speier、Michel Giorgi

  DOI：10.1039/c4ra06462c

  日期：——

  2,3-Dihydro-2,2,2-triphenylphenanthro[9,10-d]-1,3,2-λ⁵-oxazaphospholes react with carbon dioxide in an overall second order reaction at room temperature to give 3H-phenanthro[9,10-d]oxazol-2-ones and triphenylphosphine oxide in good yields.

  2,3-二氢-2,2,2-三苯基苯并[9,10-d]-1,3,2-λ⁵-氧杂磷环烯与二氧化碳在室温下进行总体为二阶反应，产生3H-苯并[9,10-d]氧唑-2-酮和三苯基氧化磷，收率较好。
• Synthesis and antimalarial evaluation of 9,10-dihydrophenanthrene amino alcohols
  作者：Adrienne S. Dey、John L. Neumeyer

  DOI：10.1021/jm00256a015

  日期：1974.10
• HAKIMELAHI G. H.; BOYCE C. B.; KASMAI H. S., HELV. CHIM. ACTA <HCAC-AV>, 1977, 60, NO 2, 342-347
  作者：HAKIMELAHI G. H.、 BOYCE C. B.、 KASMAI H. S.

  DOI：——

  日期：——