6,12-bis(triisopropylsilylethynyl)dibenzo[def,mno]chrysene | 1358795-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 6,12-bis(triisopropylsilylethynyl)dibenzo[def,mno]chrysene
• 英文别名: Tri(propan-2-yl)-[2-[22-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-12-hexacyclo[11.7.1.14,20.02,11.03,8.017,21]docosa-1,3(8),4,6,9,11,13,15,17(21),18,20(22)-undecaenyl]ethynyl]silane；tri(propan-2-yl)-[2-[22-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-12-hexacyclo[11.7.1.14,20.02,11.03,8.017,21]docosa-1,3(8),4,6,9,11,13,15,17(21),18,20(22)-undecaenyl]ethynyl]silane
• CAS: 1358795-33-1
• 化学式: C₄₄H₅₂Si₂
• 分子量: 637.068
• InChiKey: VQBKXLDEXIDGAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.47
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,12-bis(triisopropylsilylethynyl)dibenzo[def,mno]chrysene 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bottom-up synthesis and structures of π-lengthened tubular macrocycles

  摘要：

  已经合成了具有扩展的 sp² 网络的带持久性管状环芳烃，这些环芳烃来自于一种丰富可得的含有二苯并[def,mno]萘（天芳烃）骨架的颜料。引入笨 bulky 取代基使得可以选择性地生产出一种单一的螺旋异构体作为外消旋体，并且环芳烃中 π 系统的扩展意外地降低了芳烃单元旋转的焓壁。螺旋有限单壁碳纳米管分子的晶体学分析显示出同向螺旋柱的交替层。

  DOI：

  10.1039/c3sc50645b
• 作为产物：
  描述：

  还原亮橙IRK 在 sodium tetrahydroborate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6,12-bis(triisopropylsilylethynyl)dibenzo[def,mno]chrysene
  参考文献：
  名称：

  Bottom-up synthesis and structures of π-lengthened tubular macrocycles

  摘要：

  已经合成了具有扩展的 sp² 网络的带持久性管状环芳烃，这些环芳烃来自于一种丰富可得的含有二苯并[def,mno]萘（天芳烃）骨架的颜料。引入笨 bulky 取代基使得可以选择性地生产出一种单一的螺旋异构体作为外消旋体，并且环芳烃中 π 系统的扩展意外地降低了芳烃单元旋转的焓壁。螺旋有限单壁碳纳米管分子的晶体学分析显示出同向螺旋柱的交替层。

  DOI：

  10.1039/c3sc50645b

文献信息

• Triisopropylsilylethynyl-functionalized dibenzo[def,mno]chrysene: a solution-processed small molecule for bulk heterojunction solar cells
  作者：Lei Zhang、Bright Walker、Feng Liu、Nicholas S. Colella、Stefan C. B. Mannsfeld、James J. Watkins、Thuc-Quyen Nguyen、Alejandro L. Briseno

  DOI：10.1039/c2jm14998b

  日期：——

  This communication reports the synthesis of a new polycyclic aromatic hydrocarbon and its unique packing motif. This molecule is shown to be an efficient electron donor in organic bulk heterojunction solar cells, exhibiting a power conversion efficiency of ∼2.0%.

  该通讯报道了一种新型多环芳烃的合成及其独特的堆积基序。该分子被证明是有机本体异质结太阳能电池中的有效电子供体，功率转换效率约为 2.0%。
• Bottom-up synthesis and structures of π-lengthened tubular macrocycles
  作者：Taisuke Matsuno、Sho Kamata、Shunpei Hitosugi、Hiroyuki Isobe

  DOI：10.1039/c3sc50645b

  日期：——

  Belt-persistent tubular cycloarylenes possessing extended sp2-networks of finite single-wall carbon nanotubes (SWNT) have been synthesised from an abundantly available pigment possessing the dibenzo[def,mno]chrysene (anthanthrene) framework. The introduction of bulky substituents allowed for the diastereoselective production of a single helical isomer as a racemate, and the extension of the π-systems in the cycloarylene unexpectedly lowered the enthalpic barrier for the rotation of the arylene unit. Crystallographic analysis of the helical finite SWNT molecules revealed alternate layers of homohelical columns.

  已经合成了具有扩展的 sp² 网络的带持久性管状环芳烃，这些环芳烃来自于一种丰富可得的含有二苯并[def,mno]萘（天芳烃）骨架的颜料。引入笨 bulky 取代基使得可以选择性地生产出一种单一的螺旋异构体作为外消旋体，并且环芳烃中 π 系统的扩展意外地降低了芳烃单元旋转的焓壁。螺旋有限单壁碳纳米管分子的晶体学分析显示出同向螺旋柱的交替层。