rac-(2R,2'R,4a'S,8a'S)-4-hydroxy-2',5',5',8a'-tetramethyl-3',4',4a',5',8',8a'-hexahydro-2'H,3H-spiro[benzofuran-2,1'-naphthalene]-6-carbaldehyde | 83043-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: rac-(2R,2'R,4a'S,8a'S)-4-hydroxy-2',5',5',8a'-tetramethyl-3',4',4a',5',8',8a'-hexahydro-2'H,3H-spiro[benzofuran-2,1'-naphthalene]-6-carbaldehyde
• CAS: 83043-21-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: YIBQPILPFYNBNB-GFZAGDHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(2R,2'R,4a'S,8a'S)-4-hydroxy-2',5',5',8a'-tetramethyl-3',4',4a',5',8',8a'-hexahydro-2'H,3H-spiro[benzofuran-2,1'-naphthalene]-6-carbaldehyde 在 四正丁铵三碘盐 、 tetrabutylammonium phenolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 rac-(2R,2'R,4a'S,8a'S)-6-(dimethoxymethyl)-7-iodo-4-(methoxymethoxy)-2',5',5',8a'-tetramethyl-3',4',4a',5',8',8a'-hexahydro-2'H,3H-spiro[benzofuran-2,1'-naphthalene]
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the complement inhibitor K-76 in racemic form. Structural assignment to "K-76 monocarboxylic acid"

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a075
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,8aS)-4-Bromomethyl-3,4a,8,8-tetramethyl-1,2,4a,5,8,8a-hexahydro-naphthalene 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 rac-(2R,2'R,4a'S,8a'S)-4-hydroxy-2',5',5',8a'-tetramethyl-3',4',4a',5',8',8a'-hexahydro-2'H,3H-spiro[benzofuran-2,1'-naphthalene]-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the complement inhibitor K-76 in racemic form. Structural assignment to "K-76 monocarboxylic acid"

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a075