9-Nitro-7-(trifluoromethyl)pyrido<1,2-a>benzimidazole | 106492-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 9-Nitro-7-(trifluoromethyl)pyrido<1,2-a>benzimidazole
• 英文别名: 9-Nitro-7-(trifluoromethyl)pyrido[1,2-a][1,3]benzimidazole；9-nitro-7-(trifluoromethyl)pyrido[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 106492-06-2
• 化学式: C₁₂H₆F₃N₃O₂
• mdl: MFCD05856401
• 分子量: 281.194
• InChiKey: FGTAQKACKWEUME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 3.5h， 生成 9-Nitro-7-(trifluoromethyl)pyrido<1,2-a>benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  吡啶并新颖合成[1,2一]苯并咪唑通过的反应Ñ酰基与吡啶arylhydroxylamines

  摘要：

  通过催化氢化和/或三氯化钛还原4-氯-3,5-二硝基苯甲腈可生成三个连续的羟胺6,7和8，这些胺在完全还原成二胺9时得到充分表征。硝基羟胺6被乙酰化为单胺-N-乙酰基和双乙酰基衍生物10和11与吡啶反应，得到吡啶基[1,2- a ]苯并咪唑13。用4-氯-3,5-二硝基苯并三氟化物进行一系列类似的反应，得到吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑21。的结构的确认21成立通过X射线确定。讨论了转换的机制。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230426

文献信息

• Novel synthesis of pyrido[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles<i>via</i>reaction of<i>N</i>-acyl arylhydroxylamines with pyridine
  作者：David J. Anderson、Arlen J. Taylor

  DOI：10.1002/jhet.5570230426

  日期：1986.7

  was acetylated to the mono-N-acetyl and bis-acetyl derivatives 10 and 11 which reacted with pyridine to afford the pyrido[1,2-a]benzimidazole 13. An analoguous series of reactions was executed with 4-chloro-3,5-dinitrobenzotrifluoride to afford the pyrido[1,2-a]benzimidazole 21. Structure confirmation of 21 was established via an x-ray determination. The mechanism of the transformation is discussed.

  通过催化氢化和/或三氯化钛还原4-氯-3,5-二硝基苯甲腈可生成三个连续的羟胺6,7和8，这些胺在完全还原成二胺9时得到充分表征。硝基羟胺6被乙酰化为单胺-N-乙酰基和双乙酰基衍生物10和11与吡啶反应，得到吡啶基[1,2- a ]苯并咪唑13。用4-氯-3,5-二硝基苯并三氟化物进行一系列类似的反应，得到吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑21。的结构的确认21成立通过X射线确定。讨论了转换的机制。