6-iodo-9-nonanolide | 114783-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-iodo-9-nonanolide
• 英文别名: 7-Iodo-2-oxecanone；7-iodooxecan-2-one
• CAS: 114783-93-6
• 化学式: C₉H₁₅IO₂
• 分子量: 282.121
• InChiKey: HBDYVSLGSDWAPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.4±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-9-nonanolide 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 2-oxabicyclo<5.3.0>decan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的一般性合成中环内酯的方法是通过催化缩合的乳糖醇产生的烷氧基的区域选择性β-断裂

  摘要：

  我们描述了一种新的合成中型内酯的新通用方法，该方法是通过环加成反应，从几个催化缩合的内酯的次碘酸盐进行光解而生成的烷氧基自由基区域选择性β-断环。由65个稠合的内醇合成9元内酯，包括天然内酯的10元内酯，由66个或75个稠合的内醇合成的酞酸酯I和由76个或85个稠合的内醇合成的11元内酯。本方法。这种新方法可能具有应用于较小或较大内酯合成的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81628-8
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-氧杂二环(4.4.0)癸烷 生成 6-iodo-9-nonanolide
  参考文献：
  名称：

  SUGINOME, HIROSHI;YAMADA, SHINJI, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 15, 3371-3386

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient synthesis of functionalised ten-membered lactones via acid-catalysed intramolecular reactions of 5-(tetrahydro 2-furyl)pentanoic trifluoroacetic anhydride
  作者：David H. Grayson、Edwin D. Roycroft

  DOI：10.1039/c39930000269

  日期：——

  5-(Tetrahydro-2-furyl)pentanoic trifluoroacetic anhydride reacts in the presence of trifluoroacetic acid to yield 6-trifluoroacetoxy-9-nonanolide together with (E)-non-5-en-9-olide; treatment of the same mixed anhydride with titanium(IV) chloride gives 6-chloro-9-nonanolide, and its reaction with trifluoroacetic acid in the presence of sodium iodide leads to 6-iodo-9-nonanolide.

  5-（四氢-2-呋喃基）戊酸三氟乙酸酐在三氟乙酸存在下发生反应，生成 6-三氟乙酰氧基-9-壬醇内酯和 (E)-壬-5-烯-9-醇内酯；将相同的混合酸酐与氯化钛（IV）处理，可生成 6-氯-9-壬醇内酯，其与三氟乙酸在碘化钠存在下发生反应，可生成 6-碘-9-壬醇内酯。