(1'S,3S,4S)-3-(1'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-(4'-methoxyphenyl)-2-azetidinone-4-carboxylic acid | 101977-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1'S,3S,4S)-3-(1'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-(4'-methoxyphenyl)-2-azetidinone-4-carboxylic acid
• 英文别名: (1'S,3S,4S)-3-{1'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-1-(4'-methoxyphenyl)-2-azetidinone-4-carboxylic acid
• CAS: 101977-86-0
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₅Si
• 分子量: 379.528
• InChiKey: RSIGAENPLXWIGJ-MAZHCROVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,3S,4S)-3-(1'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-(4'-methoxyphenyl)-2-azetidinone-4-carboxylic acid 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.95h， 生成 (3R,4R)-4-acetoxy-3-<(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (1'R,3R,4R)-4-acetoxy-3-[1'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl]-2-azetidinone and other 3-(1'-hydroxyethyl)-2-azetidinones from (S)-(+)-ethyl 3-hydroxybutanoate: formal total synthesis of (+)-thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00238a023
• 作为产物：
  描述：

  3-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-1-(4-methoxy-phenyl)-4-((E)-styryl)-azetidin-2-one 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 三氯氧磷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1'S,3S,4S)-3-(1'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-(4'-methoxyphenyl)-2-azetidinone-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (1'R,3R,4R)-4-acetoxy-3-[1'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl]-2-azetidinone and other 3-(1'-hydroxyethyl)-2-azetidinones from (S)-(+)-ethyl 3-hydroxybutanoate: formal total synthesis of (+)-thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00238a023