(3R,4R)-4-acetoxy-3-<(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-2-azetidinone | 78963-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-4-acetoxy-3-<(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (1'S,3R,4R)-4-acetoxy-3-(1'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2-azetidinone；(3R,4R)-3-((S)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-acetoxyazetidin-2-one；(3R,4R)-4-acetoxy-3-[(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone；(3R,4R)-4-Acetoxy-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy) ethyl]azetidin-2-one；[(2R,3R)-3-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
• CAS: 78963-60-7
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄Si
• 分子量: 287.431
• InChiKey: GWHDKFODLYVMQG-PTOFAABTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-acetoxy-3-<(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-2-azetidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 58.92h， 生成 (5R,6S)-6-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propylsulfanyl]-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（烷硫基）penem-3-羧酸。V.“ 1-噻吩霉素”和相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了从8R和8S氮杂环丁酮3和4通过三硫代碳酸盐磷烯7的分子内维提格反应合成光学活性的“1-噻噢噻喃霉素”13a及其他（羟乙基）-青霉酰酸。发现反式和顺式青霉酯8和9在加热时形成平衡混合物。讨论了这些青霉酰酸的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3158
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-<(S)-1-hydroxyethyl>-1-p-methoxyphenyl-4-styrylazetidin-2-one 在 jones reagent 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (3R,4R)-4-acetoxy-3-<(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  对碳青霉烯类抗生素的对映选择性方法：（+）-噻吩霉素的正式合成

  摘要：

  描述了在噻吩霉素（15）和上皮霉素-C（16）的合成中中间体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80868-6
• 作为试剂：
  描述：

  (3R,4R)-4-acetoxy-3-<(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-2-azetidinone 、 Potassium; carbamoyloxy-thioacetate 在 (3R,4R)-4-acetoxy-3-<(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-2-azetidinone 作用下， 以50的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3491-3492

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种4AA非对映异构体的制备方法
  申请人：武汉中有药业有限公司

  公开号：CN114685340A

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明公开了一种4AA非对映异构体的制备方法。具体地，公开了一种化合物A5的制备方法，其包括以下步骤：溶剂中，在还原剂和路易斯酸的作用下，化合物A3进行还原反应，得化合物A5。本发明从商业化4AA出发，通过定向合成得到预定的非对映异构体，反应路线短，收率高。
• Yoshida, Akira; Hayashi, Teruo; Takeda, Noriko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 10, p. 2899 - 2909
  作者：Yoshida, Akira、Hayashi, Teruo、Takeda, Noriko、Oida, Sadao、Ohki, Eiji

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of (1'R,3R,4R)-4-acetoxy-3-[1'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl]-2-azetidinone and other 3-(1'-hydroxyethyl)-2-azetidinones from (S)-(+)-ethyl 3-hydroxybutanoate: formal total synthesis of (+)-thienamycin
  作者：Gunda I. Georg、Joydeep Kant、Harpal S. Gill

  DOI：10.1021/ja00238a023

  日期：1987.2
• Structure-activity relationships of penem antibiotics: Crystallographic structures and implications for their antimicrobial activities
  作者：Rie Tanaka、Yoshiaki Oyama、Seiichi Imajo、Shinsuke Matsuki、Masaji Ishiguro

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00073-4

  日期：1997.7

  Twelve closely related crystal structures of the penem derivatives revealed a characteristic short contact of the oxygen atom in the C2 side-chains with the S1 atom. The side-chain conformations of the crystal structures showed a good correlation with the antimicrobial activity. In particular, the penems which show high antimicrobial activity have similar torsion angles for S1-C2-C1'-C2', suggesting that the disposition of the C2' atom would be important for binding to penicillin-interacting enzymes. Two conformations of the C6 hydroxyethyl group were observed in the crystal structures. Of those two, the conformation with a larger torsion angle (delta = 179.2 degrees) is deduced to be the enzyme-bound conformation in the Michaelis complex. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• MEYERS, A. I.;SOWIN, THOMAS J.;SCHOLZ, STEFAN;UEDA, YASUTSUGU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 43, 5103-5106
  作者：MEYERS, A. I.、SOWIN, THOMAS J.、SCHOLZ, STEFAN、UEDA, YASUTSUGU

  DOI：——

  日期：——