α-cyclopentyl<3,6-dimethoxy-2-(phenylethynyl)phenyl>methanol | 153617-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: α-cyclopentyl<3,6-dimethoxy-2-(phenylethynyl)phenyl>methanol
• CAS: 153617-78-8
• 化学式: C₂₂H₂₄O₃
• 分子量: 336.431
• InChiKey: PICHZZRQBRKEMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-cyclopentyl<3,6-dimethoxy-2-(phenylethynyl)phenyl>methanol 在 偶氮二异丁腈 、 3 A molecular sieve 、 三苯基氢化锡 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 4,7-dimethoxy-3-(phenylmethylene)spiro<2H-indene-2,1'-cyclopentan>-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过同位素取代保护基团的改进：腓特烈霉素A醌系统的合成

  摘要：

  使用三氘甲基来保护酚氧（如方案29中的29），而不是经典的甲基，可用于抑制自由基环化过程中有害的分子内氢转移（方案12→14，方案2）。可以通过选择性脱甲基和氧化将所得螺环化合物（31，方案5）转化为代表抗肿瘤药Fredericamycin A的螺二酮-醌系统的物质（35，方案6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88016-9
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲醛 、 2-bromo-1,4-dimethoxy-3-(phenylethynyl)benzene 在 正丁基锂 作用下， 生成 α-cyclopentyl<3,6-dimethoxy-2-(phenylethynyl)phenyl>methanol
  参考文献：
  名称：

  通过同位素取代保护基团的改进：腓特烈霉素A醌系统的合成

  摘要：

  使用三氘甲基来保护酚氧（如方案29中的29），而不是经典的甲基，可用于抑制自由基环化过程中有害的分子内氢转移（方案12→14，方案2）。可以通过选择性脱甲基和氧化将所得螺环化合物（31，方案5）转化为代表抗肿瘤药Fredericamycin A的螺二酮-醌系统的物质（35，方案6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88016-9