6-acetoxy-2-acetylhexanoic acid tert-butyl ester | 22281-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 6-acetoxy-2-acetylhexanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-acetyl-6-acetyloxyhexanoate
• CAS: 22281-73-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: WXGIMVPVHBBPDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxy-2-acetylhexanoic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 碘 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 4-methylene-spiro[4.4]non-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-（苯磺酰基）甲基取代的环戊烯酮的烷基化反应

  摘要：

  容易获得的2，3-二溴-1-（苯磺酰基）-1-丙烯（DBP）在碱性条件下与几种1,3-二羰基化合物进行容易的反应，得到（苯磺酰基）甲基取代的环戊烯酮。环戊烯酮环的C 3位的磺酰基侧基提供了一个多功能的位点，可通过烷基化进一步进行修饰。这些环状α-烯酮体系很容易用氢化钠金属化，生成的碳负离子会经历双分子和分子内烷基化反应。整个序列为官能化的环戊烯酮提供了简单有效的途径。烷基化砜很容易在与三正加热脱磺酰Ñ-丁基氢化锡和AIBN的甲苯溶液，温度为110°C。使用3-（苯磺酰基）甲基-2-（4-碘丁基）环戊烯酮观察到新的碱基诱导的转化。在HMPA存在下用一当量的NaH处理该化合物，得到4-亚甲基-螺[4.4] non-2-en-1-one。该反应通过最初的γ-烷基化，随后的1,3-氢转移和随后的亚磺酸根阴离子的1,4-消除而进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00522-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 乙酸 4-碘丁酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 6-acetoxy-2-acetylhexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-（苯磺酰基）甲基取代的环戊烯酮的烷基化反应

  摘要：

  容易获得的2，3-二溴-1-（苯磺酰基）-1-丙烯（DBP）在碱性条件下与几种1,3-二羰基化合物进行容易的反应，得到（苯磺酰基）甲基取代的环戊烯酮。环戊烯酮环的C 3位的磺酰基侧基提供了一个多功能的位点，可通过烷基化进一步进行修饰。这些环状α-烯酮体系很容易用氢化钠金属化，生成的碳负离子会经历双分子和分子内烷基化反应。整个序列为官能化的环戊烯酮提供了简单有效的途径。烷基化砜很容易在与三正加热脱磺酰Ñ-丁基氢化锡和AIBN的甲苯溶液，温度为110°C。使用3-（苯磺酰基）甲基-2-（4-碘丁基）环戊烯酮观察到新的碱基诱导的转化。在HMPA存在下用一当量的NaH处理该化合物，得到4-亚甲基-螺[4.4] non-2-en-1-one。该反应通过最初的γ-烷基化，随后的1,3-氢转移和随后的亚磺酸根阴离子的1,4-消除而进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00522-5