cis-2-(1-bromovinyl)cyclohexanol | 76334-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-(1-bromovinyl)cyclohexanol
• 英文别名: 2-(1-Bromo-vinyl)-cyclohexanol；trans-2-(α-bromovinyl)cyclohexanol；trans-2-(1-bromovinyl)cyclohexanol
• CAS: 76334-37-7；78631-34-2；67964-37-8；76334-38-8；78631-33-1
• 化学式: C₈H₁₃BrO
• 分子量: 205.095
• InChiKey: IXFBLMRKGJGKAG-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(1-bromovinyl)cyclohexanol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.2h， 以95%的产率得到trans-3-methylenehexahydrobenzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular carbonylation of vinyl halides to form methylene lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00321a040
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(1-trimethylsilylethenyl)cyclohexan-1-ol 生成 cis-2-(1-bromovinyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  A DIRECT METHOD FOR α-METHYLENEBUTYROLACTONE SYNTHESIS USING HOMOALLYL ALCOHOLS

  摘要：

  3-三甲基硅基-3-丁烯-1-醇 (1) 是通过环氧化物与 α-三甲基硅基溴化镁在一定量的 CuI 催化下开环而制备的。除环戊醇衍生物 (2e) 外，由 (1) 生成的 3-溴-3-丁烯-1-醇 (2) 与 Ni(CO)4 反应，在醋酸钾的帮助下直接生成 α-亚甲基丁内酯 (4)，产率很高。

  DOI：

  10.1246/cl.1978.773

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylation of vinyl halides: a route to the synthesis of .alpha.-methylene lactones
  作者：Larry D. Martin、J. K. Stille

  DOI：10.1021/jo00140a007

  日期：1982.9