(3E)-7-oxo-3-hepten-2-one | 163000-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E)-7-oxo-3-hepten-2-one
• 英文别名: (E)-6-oxo-4-heptenal；(E)-6-oxohept-4-enal
• CAS: 163000-36-0
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: GKXYEPZYPUSEJJ-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-7-oxo-3-hepten-2-one 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(5-羟基环戊烯-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  分子内Baylis-Hillman反应：轻松制备通用底物，简便的反应和合成应用。

  摘要：

  我们已经开发了一种通用的高效方法，用于制备各种不同的小ω-甲酰基-小α，β-不饱和羰基化合物，并优化了这些化合物的分子内Baylis-Hillman反应的条件，以提供各种生物学上重要的多环化合物。

  DOI：

  10.1039/b311951c
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-oxo-4-heptenal 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3E)-7-oxo-3-hepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  扩环方案：合成通用的二氢氢萘酮的制备

  摘要：

  扩环方案，包括将各种烯醇盐亲核试剂1,2-加成至6-三甲基甲硅烷氧基-2-环己烯-1-酮（1）和NaIO 4促进所得二醇2的氧化开环，然后进行分子内的Knoevenagel缩合，提供了多用途的二氢萘酮6。保持氧化性开环产物3中的Z构型对于扩环策略的成功至关重要。二氢萘酮6已经成熟，可以进行进一步的精制，例如氧化为对苯二酚8以及与Danishefsky's diene 10的Diels-Alder反应，得到多环化合物12。

  DOI：

  10.1021/jo802064c

文献信息

• Extended Stereocontrol in Silyl Group-Transfer Cyclizations: Control of Four Contiguous Chiral Centers
  作者：Peter G. Klimko、Daniel A. Singleton

  DOI：10.1055/s-1994-25618

  日期：——

  The potential for extended stereocontrol in silyl group-transfer cyclizations was explored in model studies which formed four contiguous chiral centers. The diastereofacial selectivity for the reaction of cyclized intermediates was outstanding for both fluoride and SnCl2 trityl chloride mediated reactions. Good simple diastereoselectivity was observed in reactions initiated by prochiral silyl enolates.

  在形成四个连续手性中心的模型研究中探索了甲硅烷基转移环化中扩展立体控制的潜力。对于氟化物和 SnCl2 三苯甲基氯介导的反应，环化中间体反应的非对映选择性都很突出。 在前手性甲硅烷基烯醇化物引发的反应中观察到良好的简单非对映选择性。
• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Carboxylic Acids via Oxa-Michael Reaction of Peroxy Hemiacetals followed by Kornblum DeLaMare Fragmentation
  作者：Biswajit Parhi、Sanjay Maity、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02463

  日期：2016.10.21

  Disclosed herein an overall methodology constitutes an equivalent to the long sought after enantioselective intramolecular oxa-Michael (IOM) reaction of carboxylic acids. An organocatalyzed IOM reaction of in situ formed peroxy hemiacetals followed by a Kornblum DeLaMare type rearrangement cascade provides a broad class of chiral lactones in good yields and with excellent enatioselectvities. Remarkably

  本文公开了一种总体方法，其等同于对羧酸的对映选择性分子内氧杂-迈克尔（IOM）反应的长期追求。原位形成的过氧半缩醛的有机催化IOM反应，然后进行Kornblum DeLaMare型重排级联反应，可以提供大量的手性内酯，收率高，对映选择性高。值得注意的是，无需任何硅胶柱色谱即可获得纯手性内酯，并且在许多情况下，通过简单的己烷洗涤分离的固体产物，进一步提高了对映选择性。
• LITTLE, R. D.;LOSINSKI-DANG, L.;VENEGAS, M. G.;MERLIC, C., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 42, 4499-4502
  作者：LITTLE, R. D.、LOSINSKI-DANG, L.、VENEGAS, M. G.、MERLIC, C.

  DOI：——

  日期：——