5-cyano-1-phenylsulphonylpent-1-ene | 88112-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-cyano-1-phenylsulphonylpent-1-ene
• 英文别名: 6-(Benzenesulfonyl)hex-5-enenitrile；6-(benzenesulfonyl)hex-5-enenitrile
• CAS: 88112-42-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: LLXXUAMTHJAXAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-戊腈 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-cyano-1-phenylsulphonylpent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  消除和加成反应。第43部分。环丁烷的消除裂变及其在环丁烷和环丙烷中的应变与反应性之间的关系

  摘要：

  已将环丁烷的消除裂变与类似的环丙烷的消除裂变进行了比较。反应活性差异10 3.7 —10 4.8已经确定。在这两种化合物中，机制均已显示出决定速率的环裂变。相比之下，由于环丁烷结构的特殊性或它们异常缓慢的去质子性，在相应应变的体系之间存在较大的反应性差异的可能性被拒绝了。对这两个系统中的应变的分析表明，当发生环裂变时，环丁烷过量的焓的分散对环中键的延伸的敏感性比对环丙烷的敏感性低。将这些系统的行为与在其他反应中裂解环丙烷和环丁烷进行了比较。结果非常相似。已经使用MINDO3程序对环丙基甲基和环丁基甲基碳负离子的消除裂变进行了计算。这些显着地非常接近地再现了各个环尺寸裂变时在能量最大值处的物质形成热之间的差异。环丁烷裂变的最大值沿反应坐标向产物相当大地位移。

  DOI：

  10.1039/p29870001273

文献信息

• Eliminative ring fission of cyclobutanes: evaluation of acceleration by strain and the comparison with cyclopropanes
  作者：Harold A. Earl、Donald R. Marshall、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/c39830000779

  日期：——

  Cyclobutanes, by comparison with cyclopropanes, are reluctant to undergo eliminative ring fission; the very similar strain energies are released differently in the transition states for fission.

  与环丙烷相比，环戊二烯不愿进行消除的环裂变。在裂变的过渡态中，非常相似的应变能以不同的方式释放。