2-amino-5-bromo-3-(4-chlorobenzyl)pyrazine | 1392271-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-5-bromo-3-(4-chlorobenzyl)pyrazine
• 英文别名: 5-Bromo-3-(4-chlorobenzyl)pyrazin-2-amine；5-bromo-3-[(4-chlorophenyl)methyl]pyrazin-2-amine
• CAS: 1392271-95-2
• 化学式: C₁₁H₉BrClN₃
• 分子量: 298.57
• InChiKey: AVDPEAQLUIGOJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-bromo-3-(4-chlorobenzyl)pyrazine 、 苯硼酸 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-benzyl-8-(4-chlorobenzyl)-6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  New red-shifted coelenterazine analogues with an extended electronic conjugation

  摘要：

  A new promising approach to the development of red-shifted coelenterazine analogues was described. In order to alter the photochemical properties of native coelenterazine, we have designed and synthesized analogues bearing a new electron-rich structure. The spectroscopic results obtained, in the presence of the target enzyme (Renilla Luciferase), show a bathochromic emission shift of the entire class of new derivatives. Among them, the 2-benzyl-8-(4-chlorophenylthio)-6-(4-hydroxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one (8) shows an emission at 510 nm and uncommon slow kinetic decay. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.041
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 吡啶 、 zinc chloride-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ide lithium chloride complex 、 氨 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 乙二醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-amino-5-bromo-3-(4-chlorobenzyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  New red-shifted coelenterazine analogues with an extended electronic conjugation

  摘要：

  A new promising approach to the development of red-shifted coelenterazine analogues was described. In order to alter the photochemical properties of native coelenterazine, we have designed and synthesized analogues bearing a new electron-rich structure. The spectroscopic results obtained, in the presence of the target enzyme (Renilla Luciferase), show a bathochromic emission shift of the entire class of new derivatives. Among them, the 2-benzyl-8-(4-chlorophenylthio)-6-(4-hydroxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one (8) shows an emission at 510 nm and uncommon slow kinetic decay. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.041