N-(4-deutero-2,2-dimethylpent-4-enylcarbamoyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1000848-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-deutero-2,2-dimethylpent-4-enylcarbamoyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1000848-90-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 311.409
• InChiKey: CSQSVYCIJMCZQW-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-deutero-2,2-dimethylpent-4-enylcarbamoyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium diacetate 碘苯二乙酸 、 sodium acetate 、 四甲基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7a-deutero-6,6-dimethyl-2-tosyltetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  以尿素为氮源的烯烃氧化二胺化：存在高氧化态钯催化剂的机理途径

  摘要：

  最近报道了第一个钯催化的未官能化末端烯烃的分子内二胺化。本研究基于 NMR 滴定、动力学测量、竞争实验和氘标记研究了其机理过程的细节。它总结了一个两步程序，包括用未连接的钯 (II) 催化剂状态进行顺氨基钯化，然后氧化成钯 (IV)，然后形成 CN 键，得到最终产物为环状二胺。使用磺酰胺的相关反应导致烯烃的氨基烷氧基官能化。该过程使用氘代烯烃进行了研究，发现在立体化学方面遵循相同的机制。它举例说明了阳离子钯 (IV) 中间体在最终从钯中还原消除之前的重要性，并证明该步骤的亲核试剂源自钯 (IV) 前体的直接配位范围。这些结果对烯烃 1,2-双官能化的一般发展以及氨基钯化和钯催化的 C(烷基)-N 键形成的个别过程具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/ja075041a