1'(R)-2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1-(6-chloropurin-9-yl)-1-deoxy-1-S-ethyl-1-thio-D-arabinitol | 55094-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1'(R)-2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1-(6-chloropurin-9-yl)-1-deoxy-1-S-ethyl-1-thio-D-arabinitol
• 英文别名: tetra-O-acetyl-1-(6-chloro-purin-9-yl)-S-ethyl-D-1-thio-arabinitol；[(2R,3R,4S,5R)-2,3,4-triacetyloxy-5-(6-chloropurin-9-yl)-5-ethylsulfanylpentyl] acetate
• CAS: 55094-86-5
• 化学式: C₂₀H₂₅ClN₄O₈S
• 分子量: 516.959
• InChiKey: YHHLVCZFZRPPFC-DFYYWFRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'(R)-2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1-(6-chloropurin-9-yl)-1-deoxy-1-S-ethyl-1-thio-D-arabinitol 在 偶氮二异丁腈 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-deoxy-1-(1,6-dihydro-6-thioxopurin-9-yl)-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  9-（聚羟烷基）嘌呤的合成途径。

  摘要：

  汞离子促进6-氯嘌呤与D-核糖和D-阿拉伯糖的乙酰化二甲基二硫缩醛在硝基甲烷中的缩合，提供了1'（S）-2,3,4,5-tetra-O-乙酰基-1-的可分离混合物（6-氯嘌呤-9-基）-1-S-甲基-1-硫代-D-核糖醇（4）及其1'（R）非对映异构体，和相应的1'（R）-阿拉伯糖醇类似物（5）；X射线晶体学证实4的结构。三丁基锡烷在甲苯中对4和5进行脱硫得到2,3,4,5-四-O-乙酰基-1-（6-氯嘌呤-9-基）-1-脱氧-D-核糖醇（7）和阿拉伯糖醇类似物在图8中，通过硫脲的作用可转化为1，6-二氢-6-硫代嘌呤-9-基类似物9和10，它们在脱乙酰基作用下提供了相应的无环糖核苷11和12。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.05.019
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-arabinose diethyl dithioacetal 、 6-氯嘌呤 在 calcium sulfate 、 氰化汞 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以47%的产率得到1'(R)-2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1-(6-chloropurin-9-yl)-1-deoxy-1-S-ethyl-1-thio-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  9-（聚羟烷基）嘌呤的合成途径。

  摘要：

  汞离子促进6-氯嘌呤与D-核糖和D-阿拉伯糖的乙酰化二甲基二硫缩醛在硝基甲烷中的缩合，提供了1'（S）-2,3,4,5-tetra-O-乙酰基-1-的可分离混合物（6-氯嘌呤-9-基）-1-S-甲基-1-硫代-D-核糖醇（4）及其1'（R）非对映异构体，和相应的1'（R）-阿拉伯糖醇类似物（5）；X射线晶体学证实4的结构。三丁基锡烷在甲苯中对4和5进行脱硫得到2,3,4,5-四-O-乙酰基-1-（6-氯嘌呤-9-基）-1-脱氧-D-核糖醇（7）和阿拉伯糖醇类似物在图8中，通过硫脲的作用可转化为1，6-二氢-6-硫代嘌呤-9-基类似物9和10，它们在脱乙酰基作用下提供了相应的无环糖核苷11和12。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.05.019