(4E/Z)-6-bromo-N-hydroxy-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-imine | 339165-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4E/Z)-6-bromo-N-hydroxy-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-imine
• 英文别名: N-(6-bromo-1,2,3,9-tetrahydrocarbazol-4-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 339165-95-6
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O
• 分子量: 279.136
• InChiKey: OCXVOQRRMZRPMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E/Z)-6-bromo-N-hydroxy-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-imine 在 PPA 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-bromo-6-(3-chloropropyl)-3,4,5,6-tetrahydroazepino[4,3-b]indol-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF SUBSTITUTED FUSED RING CYCLOINDOLES AND METHODS OF THEIR USE
  [FR] DÉRIVÉS DE CYCLOINDOLES À CYCLE CONDENSÉ SUBSTITUÉ ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文披露了替代融合环环己吲哚衍生物，可用于抑制丙型肝炎感染并阻止进入细胞。

  公开号：

  WO2009103022A1
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4E/Z)-6-bromo-N-hydroxy-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-imine
  参考文献：
  名称：

  具有多模式活性的 18F 标记的 azepino[4,3-b]indole-1-one 衍生物在小鼠体内的放射合成和全身分布，用于治疗阿尔茨海默病

  摘要：

  最近，氮卓[4,3- b ]吲哚-1-酮衍生物1在体外表现出对丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的纳摩尔抑制作用，丁酰胆碱酯酶 (BChE) 是一种在阿尔茨海默病 (AD) 的进展和病理生理学中发挥作用的亚型，并可保护对抗N-甲基-d-天冬氨酸诱导的神经元毒性。研究了三种 9-R-取代（R = F、Br、OMe）同系物。发现 9-F 衍生物 ( 2a ) 作为 BChE 抑制剂（半最大抑制浓度值 = 21 nM）比2b (9-Br) 和2c (9-OMe) 更有效，停留时间达到 (38 s)，通过表面等离子共振评估，比1高出三倍。为了进一步表征2a的体内药理特性，本文采用芳香族18F氟化方法合成了18F标记的同系物2a ，并通过以下方法评估了其在健康小鼠体内的全身分布，包括脑渗透性。正电子发射断层扫描成像。 [ 18 F] 2a表现出快速且高的脑摄取（注射后 0.95 ± 0.15 分钟为 3.35

  DOI：

  10.1002/ardp.202300491