N-Cyclohexyl-2-[2-(2-hydroxy-3-methyl-cyclohexyl)-6-oxo-tetrahydro-pyran-4-yl]-acetamide | 112825-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: N-Cyclohexyl-2-[2-(2-hydroxy-3-methyl-cyclohexyl)-6-oxo-tetrahydro-pyran-4-yl]-acetamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-[2-(2-hydroxy-3-methylcyclohexyl)-6-oxooxan-4-yl]acetamide
• CAS: 112825-56-6
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₄
• 分子量: 351.486
• InChiKey: VVCOWGOBVLCDNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(2R)-2-hydroxy-2-[(1R)-3-methyl-2-oxocyclohexyl]ethyl]-1-phenylpiperidine-2,6-dione 生成 N-Cyclohexyl-2-[2-(2-hydroxy-3-methyl-cyclohexyl)-6-oxo-tetrahydro-pyran-4-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  PIATAK, D. M.;TANG, PUI-FUN LOUISA, CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 6, 1327-1331

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Notes on the directed aldol synthesis and reduction of some compounds related to cycloheximide
  作者：David M. Piatak、Pui-Fun Louisa Tang

  DOI：10.1139/v87-222

  日期：1987.6.1

  Several N-phenylcycloheximide analogues were prepared by TiCl4-promoted aldol condensation between trimethylsilyl enol ethers of cyclic ketones and (N-phenylglutarimide)-β-acetaldehyde. Favored stereoisomers were isolated in several instances and identified from nuclear magnetic resonance data. Only for the analogue from 4-tert-butylcyclohexanone was it possible to obtain both erythro and threo isomers

  通过 TiCl4 促进的环酮的三甲基甲硅烷基烯醇醚和 (N-苯基戊二酰亚胺)-β-乙醛之间的羟醛缩合反应制备了几种 N-苯基环己酰亚胺类似物。在几个实例中分离出偏好的立体异构体，并从核磁共振数据中进行鉴定。只有来自 4-叔丁基环己酮的类似物才有可能同时获得赤型和苏型异构体。β-羟基酮系统在 PtO2 上的催化还原得到具有轴环羟基的二氢环己酰亚胺类似物。冰川 HOAc 的减少被认为促进了戊二酰亚胺环的裂变，形成了内酯酰胺，并且在一些情况下，伴随着苯环还原为环己基。