2',5'-di-O-acetyl-3-deoxy-N⁴-acetylcytidine | 52482-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',5'-di-O-acetyl-3-deoxy-N⁴-acetylcytidine
• 英文别名: N⁴,2',5'-Tri-acetyl-3'-desoxycytidin；N⁴,O^2'_,O5'-triacetyl-3'deoxy-cytidine；1-(2,5-Di-O-acetyl-3-deoxy-beta-D-erythropentofuranosyl)-N4-acetylcytosine；[(2S,4R,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-acetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 52482-85-6
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₇
• 分子量: 353.332
• InChiKey: PDCMOYPSFLNSDN-OUCADQQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-di-O-acetyl-3-deoxy-N⁴-acetylcytidine 在 copper(II) sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 3-脱氧胞苷
  参考文献：
  名称：

  一种3’-脱氧尿苷的制备方法

  摘要：

  本发明涉及药物合成领域，具体是一种3’‑脱氧尿苷的制备方法，以化合物3为原料，先经乙酸酐保护氨基得到化合物4，再在乙酰溴作用下得到化合物5，经过次磷酸盐体系还原得到化合物6；在高压水蒸气与有机溶剂的作用下脱去脱乙酰氨基得化合物8或N‑乙酰基得化合物7，最后脱去全部乙酰基得到3’‑脱氧尿苷和3’‑脱氧胞苷的混合物，分离纯化分别得到3’‑脱氧尿苷和3’‑脱氧胞苷晶体；也可以由化合物6直接脱去全部乙酰基得到3’‑脱氧胞苷。本发明采用易得的天然产物为起始原料，操作简单，纯化方便，极易工业化大规模生产。

  公开号：

  CN107033205B
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 phosphinic acid 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2',5'-di-O-acetyl-3-deoxy-N⁴-acetylcytidine
  参考文献：
  名称：

  一种3’-脱氧尿苷的制备方法

  摘要：

  本发明涉及药物合成领域，具体是一种3’‑脱氧尿苷的制备方法，以化合物3为原料，先经乙酸酐保护氨基得到化合物4，再在乙酰溴作用下得到化合物5，经过次磷酸盐体系还原得到化合物6；在高压水蒸气与有机溶剂的作用下脱去脱乙酰氨基得化合物8或N‑乙酰基得化合物7，最后脱去全部乙酰基得到3’‑脱氧尿苷和3’‑脱氧胞苷的混合物，分离纯化分别得到3’‑脱氧尿苷和3’‑脱氧胞苷晶体；也可以由化合物6直接脱去全部乙酰基得到3’‑脱氧胞苷。本发明采用易得的天然产物为起始原料，操作简单，纯化方便，极易工业化大规模生产。

  公开号：

  CN107033205B

文献信息

• An Efficient and General Synthesis of 5′-Esters of 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides: A Facile Opening of 2′,3′-Orthoacetates of Ribonucleosides Followed by Reductive Elimination of the Halogenoacetates
  作者：Ratnakar R. Talekar、Paul L. Coe、Richard T. Walker

  DOI：10.1055/s-1993-25853

  日期：——

  A three-step reaction sequence starting from a ribonucleoside to give the corresponding 5′-O-acyl-2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleoside is described. The key intermediate is the bromoacetate, made by reaction of the 2′,3′-methoxyethylidene nucleoside with acetyl bromide. Reductive elimination of the bromoacetate using a zinc-copper couple furnishes the desired compounds in good overall yield.

  描述了一种从核糖核苷开始的三步反应序列，最终得到相应的5'-O-酰基-2',3'-二脱氧-2',3'-二氢核苷。关键中间体是溴乙酸酯，由2',3'-甲氧基亚乙基核苷与乙酰溴反应制得。利用锌-铜偶对溴乙酸酯进行还原消除，可在良好的总体产率下获得目标化合物。
• Modified nucleosides for the treatment of viral infections and abnormal cellular proliferation
  申请人：——

  公开号：US20030087873A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  The disclosed invention is a composition for and a method of treating a Flaviviridae (including BVDV and HCV), Orthomyxoviridae (including Influenza A and B) or Paramyxoviridae (including RSV) infection, or conditions related to abnormal cellular proliferation, in a host, including animals, and especially humans, using a nucleoside of general formula (I)-(XXIII) or its pharmaceutically acceptable salt or prodrug. This invention also provides an effective process to quantify the viral load, and in particular BVDV, HCV or West Nile Virus load, in a host, using real-time polymerase chain reaction (“RT-PCR”). Additionally, the invention discloses probe molecules that can fluoresce proportionally to the amount of virus present in a sample.

  该公开的发明涉及一种用于治疗Flaviviridae（包括BVDV和HCV）、Orthomyxoviridae（包括甲型和乙型流感）或Paramyxoviridae（包括RSV）感染或与异常细胞增殖有关的病况的组合物和方法，适用于宿主，包括动物，尤其是人类，使用通用式（I）-（XXIII）的核苷或其药学上可接受的盐或前药。该发明还提供了一种有效的过程，用于量化病毒载量，特别是BVDV、HCV或西尼罗河病毒载量，使用实时聚合酶链反应（RT-PCR）。此外，该发明揭示了可以与样本中存在的病毒数量成比例发光的探针分子。
• Modified nucleosides for the treatment of viral infections and abnormal cellullar proliferation
  申请人：Stuyver Lieven

  公开号：US20110269707A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The disclosed invention is a composition for and a method of treating a Flaviviridae (including BVDV and HCV), Orthomyxoviridae (including Influenza A and B) or Paramyxoviridae (including RSV) infection, or conditions related to abnormal cellular proliferation, in a host, including animals, and especially humans, using a nucleoside of general formula (I)-(XXIII) or its pharmaceutically acceptable salt or prodrug. This invention also provides an effective process to quantify the viral load, and in particular BVDV, HCV or West Nile Virus load, in a host, using real-time polymerase chain reaction (“RT-PCR”). Additionally, the invention discloses probe molecules that can fluoresce proportionally to the amount of virus present in a sample.

  本公开发明涉及一种用于治疗Flaviviridae（包括BVDV和HCV）、Orthomyxoviridae（包括甲型和乙型流感）或Paramyxoviridae（包括RSV）感染或与异常细胞增殖相关的条件的组合物和方法，适用于宿主，包括动物，特别是人类，使用通式（I）-（XXIII）的核苷或其药学上可接受的盐或前药。本发明还提供了一种有效的过程，用于定量病毒载量，特别是BVDV、HCV或西尼罗河病毒载量，在宿主中使用实时聚合酶链反应（“RT-PCR”）。此外，本发明还揭示了探针分子，可以与样品中存在的病毒数量成比例地发出荧光。
• MODIFIED NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS AND ABNORMAL CELLULAR PROLIFERATION
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20140057863A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The disclosed invention is a composition for and a method of treating a Flaviviridae (including BVDV and HCV), Orthomyxoviridae (including Influenza A and B) or Paramyxoviridae (including RSV) infection, or conditions related to abnormal cellular proliferation, in a host, including animals, and especially humans, using a nucleoside of general formula (I)-(XXIII) or its pharmaceutically acceptable salt or prodrug. This invention also provides an effective process to quantify the viral load, and in particular BVDV, HCV or West Nile Virus load, in a host, using real-time polymerase chain reaction (“RT-PCR”). Additionally, the invention discloses probe molecules that can fluoresce proportionally to the amount of virus present in a sample.

  本公开发明涉及一种用于治疗Flaviviridae（包括BVDV和HCV）、Orthomyxoviridae（包括甲型和乙型流感病毒）或Paramyxoviridae（包括RSV）感染或与异常细胞增殖相关的条件的组合物和方法，适用于宿主，包括动物，特别是人类，使用一种核苷酸的一般式（I）-（XXIII）或其药学上可接受的盐或前药。本发明还提供了一种有效的过程，用于定量病毒载量，特别是BVDV、HCV或West Nile病毒载量，在宿主中使用实时聚合酶链反应（“RT-PCR”）。此外，本发明还揭示了可以与样品中存在的病毒数量成比例发光的探针分子。
• MODIFIED NUCLEOSIDES FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS AND ABNORMAL CELLULAR PROLIFERATION
  申请人：Pharmasset, Inc.

  公开号：EP1411954B1

  公开（公告）日：2010-12-15