8,19-Diacetoxy-5,7,9,11,16,18,20,22-octahydro-5,22:7,20:9,18:11,16-tetramethanononacene | 233588-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 8,19-Diacetoxy-5,7,9,11,16,18,20,22-octahydro-5,22:7,20:9,18:11,16-tetramethanononacene
• 英文别名: [(1S,5R,9R,16S,20S,24R,28R,35S)-22-acetyloxy-3-tridecacyclo[22.14.1.15,20.19,16.128,35.02,23.04,21.06,19.08,17.010,15.025,38.027,36.029,34]dotetraconta-2,4(21),6(19),7,10,12,14,17,22,25(38),26,29,31,33,36-pentadecaenyl] acetate
• CAS: 233588-12-0
• 化学式: C₄₆H₃₄O₄
• 分子量: 650.774
• InChiKey: VCWUGMNQDMFBGE-KIGRTTCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.46
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,19-Diacetoxy-5,7,9,11,16,18,20,22-octahydro-5,22:7,20:9,18:11,16-tetramethanononacene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到8-acetoxy-19-hydroxy-(5α,7α,9α,11α,16α,18α,20α,22α)-5,7,9,11,16,18,20,22-octahydro-5,22:7,20:9,18:11,16-tetramethanononacene
  参考文献：
  名称：

  双位精氨酸-天冬氨酸结合剂识别 RGD 环

  摘要：

  开发了一种合成策略，用于构建具有额外羧酸盐结合位点的不对称精氨酸镊子。双位受体分子 2 和 3 使用两个臂来结合精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸 (RGD) 肽。然而，与分子力学模拟的预期相反，镊子腔仍然是空的，精氨酸通过简单的胍/磷酸盐离子对形成结合。另一方面，胍基吡咯部分对羧酸盐的识别非常有效，导致线性和环状 RGD 肽中的离子氨基酸在缓冲水溶液（Kd = 20-30 μM）中以低微摩尔范围的浓度复合。整个胍基吡咯臂的截断导致了简单的不对称单磷酸盐镊子 1，它缺乏天冬氨酸结合剂，但恢复精氨酸内含物。镊子 1 对环状 RGD 肽显示出显着的亲和力和选择性，这可能是由于精氨酸包含和其酚 OH 基团与肽主链之间的额外协同氢键的组合（NMR 证据，Kd = 15-30 μM）。与对称二磷酸盐镊子 1a 和 2-4 的比较表明，在不对称镊子中，间隔基团必须保证空腔开放。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201052
• 作为产物：
  描述：

  8,19-Diacetoxy-5,6,6a,7,9,9a,10,11,16,17,17a,18,20,20a,21,22-hexadecahydro-5,22:7,20:9,18:11,16-tetramethanononacene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到8,19-Diacetoxy-5,7,9,11,16,18,20,22-octahydro-5,22:7,20:9,18:11,16-tetramethanononacene
  参考文献：
  名称：

  Molecular Tweezers as Synthetic Receptors: Molecular Recognition of Electron-Deficient Aromatic and Aliphatic Substrates

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990604)5:6<1700::aid-chem1700>3.0.co;2-9

文献信息

• A Molecular Tweezer for Lysine and Arginine
  作者：Michael Fokkens、Thomas Schrader、Frank-Gerrit Klärner

  DOI：10.1021/ja052806a

  日期：2005.10.1

  role in numerous biological recognition processes controlling, inter alia, gene regulation, glycoprotein targeting and vesicle transport. They are also found in signaling peptide sequences responsible, e.g. for bacterial cell wall biosynthesis, Alzheimer peptide aggregation and skin regeneration. Almost none of all artificial receptor structures reported to date are selective and efficient for lysine

  赖氨酸和精氨酸在控制基因调控、糖蛋白靶向和囊泡转运等众多生物识别过程中起关键作用。它们还存在于负责例如细菌细胞壁生物合成、阿尔茨海默肽聚集和皮肤再生的信号肽序列中。迄今为止报道的所有人工受体结构中几乎没有一种对肽或蛋白质中的赖氨酸残基具有选择性和有效性。引入了一种人工分子镊子，它对赖氨酸具有极高的亲和力（K(a) 在中性磷酸盐缓冲液中约为 5000）。它的特点是一个富含电子的圆环形腔，装饰有两个外围的阴离子膦酸酯基团。精氨酸和赖氨酸的精确选择性是通过将整个氨基酸侧链穿过空腔并随后通过形成膦酸铵/胍盐桥锁定来实现的。这种类似假轮烷的几何结构也在小的碱性信号肽中形成，它们可以在缓冲水溶液中以前所未有的亲和力结合。NMR 滴定、NOESY 和 VT 实验以及 ITC 测量和 Monte Carlo 模拟一致指向一个焓驱动的过程，该过程利用范德华相互作用和构象锁的大量静电贡献的组合。由于 DMSO
• [EN] NEW MOLECULAR TWEEZERS AGAINST NEUROLOGICAL DISORDERS AND VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] NOUVELLES PINCES MOLÉCULAIRES CONTRE DES TROUBLES NEUROLOGIQUES ET DES INFECTIONS VIRALES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020006489A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  In various embodiments new molecular tweezers compounds are provided. The compounds described herein (e.g., molecular tweezers) are believed to be useful for inhibiting protein aggregation (or disaggregating aggregated proteins). In certain embodiments the compounds described herein (e.g., molecular tweezers) are believed to be useful in the treatment of pathologies characterized by protein aggregation (e.g., amyloidopathies), and/or in the treatment of brain or spinal cord damage associated with acute trauma, stroke, and the like, and/or in the treatment of lysosomal storage diseases, and/or in the treatment of lipofuscin-related disorders, and in various viral infections.

  在各种实施方式中，提供了新的分子钳化合物。本文所描述的化合物（例如分子钳）被认为有用于抑制蛋白质聚集（或使已聚集的蛋白质解聚）的作用。在某些实施方式中，本文所描述的化合物（例如分子钳）被认为有用于治疗由蛋白质聚集（例如淀粉样病变）所特征的病理状况，和/或用于治疗与急性创伤、中风等相关的脑或脊髓损伤，和/或用于治疗溶酶体贮积病，和/或用于治疗脂褐质相关疾病，以及各种病毒感染的作用。
• Kamieth, Markus; Burkert, Ulrich; Corbin, Perry S., European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 11, p. 2741 - 2749
  作者：Kamieth, Markus、Burkert, Ulrich、Corbin, Perry S.、Dell, Steven J.、Zimmerman, Steven C.、Klaerner, Frank-Gerrit

  DOI：——

  日期：——
• Molecular tweezers as synthetic receptors: molecular recognition of neutral and cationic aromatic substrates. A comparison between the supramolecular structures in crystal and in solution
  作者：Frank-Gerrit Kl�rner、Ulrich Burkert、Markus Kamieth、Roland Boese

  DOI：10.1002/1099-1395(200010)13:10<604::aid-poc271>3.0.co;2-7

  日期：2000.10

  The synthesis of substituted naphthalene- and benzene-spaced tweezer molecules Ib and c and 2e-j is reported. They selectively bind electron-deficient neutral and cationic aromatic substrates. The structural parameters of the substrate-receptor complexes derived from H-1 NMR measurements in solution are in good agreement with those obtained from single-crystal structure analyses. The tweezer 2f forms a stable complex with N,N-bis-(3,5-di-tert-butylbenzyl)-4,4'-bipyridinium 14, a substituted viologen dication, that exhibits the structure of a clipped rotaxane with a wheel opened on one side. The benzene-spaced tweezer 2j shows complexation of the cesium cation Cri inside the cavity. Copyright (C) 2000 John Wiley & Sons, Ltd.