2',3'-O-Methoxyethylidene-N4-acetylcytidine | 149182-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2',3'-O-Methoxyethylidene-N4-acetylcytidine
• 英文别名: 2',3'-O-Methoxyethylidene-N⁴-acetylcytidine
• CAS: 149182-12-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₇
• 分子量: 341.321
• InChiKey: DZGNBKKBJIXAHP-IECITPARSA-N

物化性质

• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  121.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-Methoxyethylidene-N4-acetylcytidine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2',5'-di-O-acetyl-3-deoxy-N⁴-acetylcytidine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and General Synthesis of 5′-Esters of 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides: A Facile Opening of 2′,3′-Orthoacetates of Ribonucleosides Followed by Reductive Elimination of the Halogenoacetates

  摘要：

  描述了一种从核糖核苷开始的三步反应序列，最终得到相应的5'-O-酰基-2',3'-二脱氧-2',3'-二氢核苷。关键中间体是溴乙酸酯，由2',3'-甲氧基亚乙基核苷与乙酰溴反应制得。利用锌-铜偶对溴乙酸酯进行还原消除，可在良好的总体产率下获得目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25853
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 N-乙酰胞嘧啶核苷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到2',3'-O-Methoxyethylidene-N4-acetylcytidine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and General Synthesis of 5′-Esters of 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides: A Facile Opening of 2′,3′-Orthoacetates of Ribonucleosides Followed by Reductive Elimination of the Halogenoacetates

  摘要：

  描述了一种从核糖核苷开始的三步反应序列，最终得到相应的5'-O-酰基-2',3'-二脱氧-2',3'-二氢核苷。关键中间体是溴乙酸酯，由2',3'-甲氧基亚乙基核苷与乙酰溴反应制得。利用锌-铜偶对溴乙酸酯进行还原消除，可在良好的总体产率下获得目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25853