2',5'-di-O-acetyl-3'-deoxycytidine | 161110-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',5'-di-O-acetyl-3'-deoxycytidine
• 英文别名: [(2S,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 161110-11-8
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₆
• 分子量: 311.294
• InChiKey: AFOOFIUKMZGVOO-HOSYDEDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  122.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-di-O-acetyl-3'-deoxycytidine 在 sodium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 以1.5 g的产率得到3-脱氧胞苷
  参考文献：
  名称：

  一种3’-脱氧尿苷的制备方法

  摘要：

  本发明涉及药物合成领域，具体是一种3’‑脱氧尿苷的制备方法，以化合物3为原料，先经乙酸酐保护氨基得到化合物4，再在乙酰溴作用下得到化合物5，经过次磷酸盐体系还原得到化合物6；在高压水蒸气与有机溶剂的作用下脱去脱乙酰氨基得化合物8或N‑乙酰基得化合物7，最后脱去全部乙酰基得到3’‑脱氧尿苷和3’‑脱氧胞苷的混合物，分离纯化分别得到3’‑脱氧尿苷和3’‑脱氧胞苷晶体；也可以由化合物6直接脱去全部乙酰基得到3’‑脱氧胞苷。本发明采用易得的天然产物为起始原料，操作简单，纯化方便，极易工业化大规模生产。

  公开号：

  CN107033205B
• 作为产物：
  描述：

  3-脱氧尿苷 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 2-氯苯基二氯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 2',5'-di-O-acetyl-3'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides. LVI¹Synthesis and Chemical Modifications of 3′-Deoxy-Pyrimidine Nucleosides

  摘要：

  3'-Deoxyuridine(1) and 3'-deoxycytidine(2) were prepared with improved yields by two different methods applying either the Barton procedure to appropriate 2',5'-di-O-protected pyrimidine nucleosides or by choosing the direct glycosylation of the pyrimidine bases with 1,2-di-O-acetyl-5-O-toluoyl-3-deoxy-D-erythro-pentofuranose via the silylation approach. Suitable protecting groups for the sugar moiety have been found in the trityl, tert-butyldimethylsilyl and the thexyl groups which are inert in the radical deoxygenation process. The newly synthesised compounds were characterised by elemental analyses and UV and H-1-NMR spectra.

  DOI：

  10.1080/15257779408012162