(3S,4S)-3,4-Bis(benzyloxy)hexa-1,5-diyne | 268218-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3,4-Bis(benzyloxy)hexa-1,5-diyne
• 英文别名: (3S,4S)-3,4-dibenzyloxy-1,5-hexadiyne；[(3S,4S)-4-phenylmethoxyhexa-1,5-diyn-3-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 268218-60-6
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: GXSMATFEVZFHBW-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-Bis(benzyloxy)hexa-1,5-diyne 在 nickel dichloride chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 cerium(III) chloride 、 4 A molecular sieve 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.08h， 生成 (3S,4S,9S,10S)-9,10-Bis(benzyloxy)-3,4-dimethoxycyclododeca-7,11-diyne-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Studies on synthesis of optically active twelve-membered diynes: a convergent construction of a twelve-membered diketodiyne compound with C2 symmetry

  摘要：

  从市场上可买到的 L-酒石酸二乙酯开始，开发出了一种具有四个羟基官能团的 C2 对称性十二元二酮衍生物的制备方法。构建十二元二炔框架的关键步骤是在醛官能团和末端含有一个碘原子的炔分子之间进行分子内氯化铬介导的偶联反应。

  DOI：

  10.1039/a909089d
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-Bis(benzyloxy)-1,1,6,6-tetrabromohexa-1,5-diene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到(3S,4S)-3,4-Bis(benzyloxy)hexa-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  Studies on synthesis of optically active twelve-membered diynes: a convergent construction of a twelve-membered diketodiyne compound with C2 symmetry

  摘要：

  从市场上可买到的 L-酒石酸二乙酯开始，开发出了一种具有四个羟基官能团的 C2 对称性十二元二酮衍生物的制备方法。构建十二元二炔框架的关键步骤是在醛官能团和末端含有一个碘原子的炔分子之间进行分子内氯化铬介导的偶联反应。

  DOI：

  10.1039/a909089d

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Intramolecular Carbonylative [2+2+1] Cycloadditions and Cycloisomerizations of Bis(sulfonylallene)s
  作者：Takamasa Kawamura、Fuyuhiko Inagaki、Syu Narita、Yasuhito Takahashi、Shuichi Hirata、Shinji Kitagaki、Chisato Mukai

  DOI：10.1002/chem.200903568

  日期：——

  Novel [RhCl(CO)dppp}2]‐catalyzed intramolecular carbonylative [2+2+1] cycloadditions of bis(phenylsulfonylallene) derivatives under CO, leading to the facile formation of bis(phenylsulfonyl)bicyclo[n.3.0] frameworks (n=4–6), have been developed. The terminal double bonds of both allenyl moieties served exclusively as the two π‐components. In particular, this newly developed method was shown to be

  新型[RhCl（CO）dppp} 2 ]催化双（苯基磺酰基烯丙基）衍生物在CO下的分子内羰基化[2 + 2 + 1]环加成反应，导致双（苯基磺酰基）双环[ n .3.0]骨架的容易形成（n = 4–6），已经开发出来。两个烯基部分的末端双键仅充当两个π成分。特别是，这种新开发的方法被证明是构建双环[6.3.0]十一碳二烯酮的有力工具，而已知的Pauson-Khand（-型）反应很难制备这种双环[6.3.0]十一碳二烯酮。双环[7.3.0] dodecadienone的同系物（多出一个碳）可以很低的产率形成。或者，在相同的Rh的催化下，双（苯基磺酰基烯丙基）衍生物的新型环异构化在N 2下，我络合物很容易产生3,4-二亚甲基-2,5-双（苯磺酰基）环壬烯以及相应的环辛烯和环庚烯骨架。
• Studies on synthesis of optically active twelve-membered diynes: a convergent construction of a twelve-membered diketodiyne compound with C2 symmetry
  作者：Chisato Mukai、Eiji Kasamatsu、Takao Ohyama、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1039/a909089d

  日期：——

  A convergent procedure for the preparation of optically active twelve-membered diketodiyne derivatives with C2 symmetry possessing four hydroxy functionalities was developed starting from the commercially available diethyl L-tartrate. The key step for the construction of the twelve-membered diyne framework involved an intramolecular chromous chloride-mediated coupling reaction between the aldehyde functionality and the alkyne moiety having an iodine atom at its terminus.

  从市场上可买到的 L-酒石酸二乙酯开始，开发出了一种具有四个羟基官能团的 C2 对称性十二元二酮衍生物的制备方法。构建十二元二炔框架的关键步骤是在醛官能团和末端含有一个碘原子的炔分子之间进行分子内氯化铬介导的偶联反应。