(R)-4-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid | 114784-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid
• CAS: 114784-18-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄Si
• 分子量: 324.492
• InChiKey: OIUBQGNFKVWECJ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid 在 氟化氢吡啶 、 2,4,6-三甲基苯甲酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (R)-1-((2S,6R)-6-allyl-3,3-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-8-phenyloctan-2-yl (R)-4-(benzyloxy)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  一种简化的脱溴海藻毒素类似物缺乏螺旋缩酮部分的 B 环，保留了蛋白激酶 C 结合和抗增殖活性

  摘要：

  合成了海兔毒素的简化类似物 ( 3 )。化合物3在 3-7 位只有一个四氢吡喃环，即螺缩酮部分的 A 环，它是大环内酯环的构象控制单元。核磁共振 (NMR) 分析和密度泛函理论 (DFT) 计算表明，3作为由 2,6-反式-四氢吡喃环的椅子构象倒置产生的两个构象异构体的平衡混合物存在。des-B-ring 类似物3结合蛋白激酶 C 同工酶并对人类癌细胞系表现出抗增殖活性，与具有螺旋缩酮部分的 18-deoxy-aplog-1 相当。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116988
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 (-)-diisopropyl tartrate 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-4-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of the aplysiatoxins: Synthesis of a selectively-protected form of the C27 – C30 (dihydroxybutanoate) moiety of oscillatoxin A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83850-8

文献信息

• Synthesis of the Proposed Structure of Mohangic Acid C
  作者：Keisuke Takahashi、Shunya Kudo、Kiharu Kawamura、Taichi Kusakabe、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya、Keisuke Kato

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01285

  日期：2022.5.13

  The proposed structure of mohangic acid C (3) was stereoselectively synthesized via a catalytic asymmetric aldol reaction to install a p-aminoacetophenone moiety, Marshall propargylation furnishing two stereocenters, and Cu-mediated Stille-type coupling to construct the whole framework of 3.

  通过催化不对称醛醇反应安装对氨基苯乙酮部分、提供两个立体中心的 Marshall 炔丙基化和 Cu 介导的 Stille 型偶联构建 3 的整个框架，立体选择性合成了所提出的 mohangic 酸 C ( 3 ) 结构。
• Design, synthesis, and biological activity of a synthetically accessible analog of aplysiatoxin with an (<i>R</i>)-(−)-carvone-based conformation-controlling unit
  作者：Yoshiyuki Suzuki、Keiichi Moritoki、Mizuki Kajiwara、Ryo C Yanagita、Yasuhiro Kawanami、Yusuke Hanaki、Kazuhiro Irie

  DOI：10.1093/bbb/zbac084

  日期：——

  replaced the spiroketal moiety in 18-deoxy-aplog-1. The new analog's synthesis proceeded in an 8-step LLS. Although the configuration at position 3 of the cyclic ketal in the (R)-(-)-carvone-based analog was opposite to those of ATX and 18-deoxy-aplog-1, the antiproliferative activity toward human cancer cell lines of the carvone-based analog was comparable with that of 18-deoxy-aplog-1. The obtained results

  alysiatoxin (ATX) 的简化类似物，例如 10-Me-aplog-1，通过激活蛋白激酶 C (PKC) 对人类癌细胞系表现出有效的抗增殖活性。然而，10-Me-aplog-1 的合成涉及 23 步最长的线性序列 (LLS)。因此，我们一直致力于开发一种更易于合成的 ATX 类似物。在这项研究中，我们设计了一种新的 ATX 类似物，其中源自 (R)-(-)-香芹酮的环状缩酮部分取代了 18-deoxy-aplog-1 中的螺缩酮部分。新模拟物的合成以 8 步 LLS 进行。尽管基于 (R)-(-)-carvone 的类似物的环状缩酮位置 3 的构型与 ATX 和 18-deoxy-aplog-1 的构型相反，基于香芹酮的类似物对人类癌细胞系的抗增殖活性与 18-deoxy-aplog-1 相当。获得的结果表明基于香芹酮的类似物作为发现需要减少合成步骤数量的 PKC 靶向分子的基础的潜力。