1,2-dimethoxy-4-(phenylmethoxy)-5-(2-propenyl)benzene | 78095-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethoxy-4-(phenylmethoxy)-5-(2-propenyl)benzene
• 英文别名: 1-allyl-2-(benzyloxy)-4,5-dimethoxybenzene；1,2-dimethoxy-4-phenylmethoxy-5-prop-2-enylbenzene
• CAS: 78095-14-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: IXILMAHATXUDGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-4-(phenylmethoxy)-5-(2-propenyl)benzene 在 palladium on activated charcoal 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 、 双氧水 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 2-<3-<(methylsulfonyl)oxy>propyl>-4,4,5-trimethoxycyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of megaphone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00400a039
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1,2-dimethoxy-4-(phenylmethoxy)-5-(2-propenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  （-）-Haouamine B五乙酸盐的全合成和Haouamine B的结构修订

  摘要：

  对映体控制的（-）-haouamine B五乙酸酯的全合成是通过光学活性的茚满-β-内酰胺完成的，这是由新开发的Friedel-Crafts反应制备的。随后β-内酰胺的裂解和分子内McMurry偶联反应提供了核心的茚满融合的四氢吡啶，从而阐明了结构，正如Trauner和Zubia所提出的那样。

  DOI：

  10.1002/anie.201407686

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Haouamine B Pentaacetate and Structural Revision of Haouamine B
  作者：Yuichi Momoi、Kei-ichiro Okuyama、Hiroki Toya、Kenji Sugimoto、Kentaro Okano、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/anie.201407686

  日期：2014.11.24

  The enantiocontrolled total synthesis of (−)‐haouamine B pentaacetate was accomplished via an optically active indane‐fused β‐lactam, which was prepared by a newly developed Friedel–Crafts reaction. Subsequent cleavage of the β‐lactam and an intramolecular McMurry coupling reaction provided the core indane‐fused tetrahydropyridine, which led to the elucidation of the structure, as proposed by Trauner

  对映体控制的（-）-haouamine B五乙酸酯的全合成是通过光学活性的茚满-β-内酰胺完成的，这是由新开发的Friedel-Crafts反应制备的。随后β-内酰胺的裂解和分子内McMurry偶联反应提供了核心的茚满融合的四氢吡啶，从而阐明了结构，正如Trauner和Zubia所提出的那样。
• Synthesis of megaphone
  作者：George Buechi、Ping-Sun Chu

  DOI：10.1021/ja00400a039

  日期：1981.5
• Synthesis of 7,2′-Dihydroxy-4′,5′-Dimethoxyisoflavanone, a Phytoestrogen with Derma Papilla Cell Proliferative Activity
  作者：Taewoo Kim、Hyun Su Kim、Jaebong Jang、Dong-Jun Kim、Jongkook Lee、Dongjoo Lee、Seok-Ho Kim

  DOI：10.3390/molecules27196660

  日期：——

  This paper reports a concise and scalable method for the synthesis of the phytoestrogen 7,2′-dihydroxy-4′,5′-dimethoxyisoflavanone 1 via an optimized synthetic route. Compound 1 was readily obtained in 11 steps and 11% overall yield on a gram scale from commercially available 3,4-dimethoxyphenol. The key features of the synthesis include the construction of the deoxybenzoin unit through a sequence

  本文报道了一种通过优化合成路线合成植物雌激素 7,2'-dihydroxy-4',5'-dimethoxyisoflavanone 1的简洁且可扩展的方法。化合物1很容易通过 11 个步骤从市售的 3,4-二甲氧基苯酚中获得，总产率为 11%（以克为单位）。该合成的关键特征包括通过一系列克莱森重排、氧化裂解和芳基锂加成构建脱氧苯偶姻单元，以及从高度官能化的 2-羟基酮高效合成异黄烷酮结构。