1-bromo-3-hexoxy-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene | 517895-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-3-hexoxy-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene
• 英文别名: 2-(3-Bromo-5-hexoxyphenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 517895-21-5
• 化学式: C₁₇H₂₅BrOSi
• 分子量: 353.374
• InChiKey: PJAPXNUGUGBCPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-hexoxy-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 2-bromo-5-{[3-hexoxy-5-({3-hexoxy-5-[(triisopropylsilyl)ethynyl]phenyl}ethynyl)phenyl]ethynyl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有三联吡啶单元的形状持久性大环化合物：晶体中的合成、表征和结构

  摘要：

  描述了具有一个 (1a-d, 2) 或两个 (相对的) 三联吡啶单元 (3, 4, 5a-c) 和内径高达 2 nm 的各种形状持久性大环的合成。这些序列主要基于过渡金属交叉偶联反应，并在适当的时候就它们各自的效率相互比较。典型的总产率和制备量范围分别为 8% (4) 至 27% (3) 和 25 mg (1a) 至 290 mg (1b)。对于目标循环的溶解性和加工，所有前体都已经用柔性侧链（己氧基或己氧基甲基）修饰。循环的表征基于 MALDI-TOF 质谱、2D 核磁共振光谱和/或低温单晶 X 射线衍射。它们在晶体中的堆积是根据侧链的数量和长度来讨论的。循环 1d 在溶液-HOPG 界面被物理吸附成有序结构，并通过扫描隧道显微镜 (STM) 进行研究。

  DOI：

  10.1021/ja034029p
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-hexoxy-5-trimethylsilylbenzene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 一氯化碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 1-bromo-3-hexoxy-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  具有三联吡啶单元的形状持久性大环化合物：晶体中的合成、表征和结构

  摘要：

  描述了具有一个 (1a-d, 2) 或两个 (相对的) 三联吡啶单元 (3, 4, 5a-c) 和内径高达 2 nm 的各种形状持久性大环的合成。这些序列主要基于过渡金属交叉偶联反应，并在适当的时候就它们各自的效率相互比较。典型的总产率和制备量范围分别为 8% (4) 至 27% (3) 和 25 mg (1a) 至 290 mg (1b)。对于目标循环的溶解性和加工，所有前体都已经用柔性侧链（己氧基或己氧基甲基）修饰。循环的表征基于 MALDI-TOF 质谱、2D 核磁共振光谱和/或低温单晶 X 射线衍射。它们在晶体中的堆积是根据侧链的数量和长度来讨论的。循环 1d 在溶液-HOPG 界面被物理吸附成有序结构，并通过扫描隧道显微镜 (STM) 进行研究。

  DOI：

  10.1021/ja034029p

文献信息

• Self-Association and Electron Transfer in Donor−Acceptor Dyads Connected by <i>meta</i>-Substituted Oligomers
  作者：Agustín Molina-Ontoria、Gustavo Fernández、Mateusz Wielopolski、Carmen Atienza、Luis Sánchez、Andreas Gouloumis、Timothy Clark、Nazario Martín、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1021/ja9024269

  日期：2009.9.2

  plays a decisive role in governing excited-state interactions in the corresponding electron donor-acceptor conjugates (5, 10, 13, and 16). To this end, 5, in which the photo- and electroactive constituents are bridged by just one aromatic ring, displays--exclusively and independent of the concentration (10(-6) to 10(-4) M)--efficient intramolecular electron transfer events on the basis of a "through-bond"

  合成一系列新的电子供体 - 受体共轭物（5、10、13 和 16），其中电子受体 - C（60） - 和电子供体 - pi-扩展的四硫富瓦烯（exTTF） -据报道，它们是通过可变长度的间亚苯基乙炔基间隔物桥接的。这些杂化物的意外自缔合首先通过 MALDI-TOF 光谱法检测到发生在气相中，随后通过利用浓度相关和可变温度 (1) H NMR 实验在溶液中得到证实。此外，这些新的共轭物在沉积到云母表面后形成线状结构的能力已通过 AFM 光谱学证明。鉴于它们的光活性和氧化还原活性，5、10、13 和 16 在浓度依赖性光物理实验中被探测。重要的，吸收和荧光揭示了缔合常数的细微差异，即对间亚苯基间隔物长度的依赖性。与 10、13 和 16 中的结合强度相比，5 中的结合强度大大降低。不仅如此，间隔长度还在控制相应电子供体 - 受体共轭物中的激发态相互作用中起决定性作用（5、10 、13 和 16