N-<4-<3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl>benzoyl>ethylenediamine | 129476-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<4-<3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl>benzoyl>ethylenediamine
• 英文别名: N-(2-aminoethyl)-4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]benzamide
• CAS: 129476-77-3
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃N₄O
• 分子量: 272.23
• InChiKey: JWMSKYNOLPNAGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<4-<3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl>benzoyl>ethylenediamine 、 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photoaffinity labeling of the electroplax sodium channel with tetrodotoxin derivatives. II. Comparison of the photoreactivity of different photoactivable groups in the tetrodotoxin binding site.

  摘要：

  我们合成了四种光活化河豚毒素（TTX）衍生物和相应的三价化合物，并对其进行了孔化。引入的光活性基团是硝基叠氮苯基（NAP）基团和三氟甲基重氮基苯甲酰基（TDB）基团，分别作为腈和碳烯的前体，以及氟硝基苯氧基基团的两种异构体，这是一种对亲核物具有选择性的新光活性基团。这四种衍生物与钠通道的结合亲和力与 TTX 相似，但特定光诱导结合值却出乎意料地低（低至 2.5%），这表明光活性基团的方向可能不利于 TTX 结合位点的标记反应。对两种标记的钠通道蛋白进行了纯化和消化。用 TTXenNAP 标记的肽在 0.1% 三氟乙酸-乙腈高效液相色谱法中失去了大部分标记，而用 TTXenTDB 标记的肽在此过程中保留了标记。TTXenTDB标记的肽在反相C4色谱柱上被洗脱成四个主要馏分，回收率为80%。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.982
• 作为产物：
  描述：

  N-<4-<3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl>benzoyl>-N'-(tert-butoxycarbonyl)ethylenediamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到N-<4-<3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl>benzoyl>ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 4-[3-(Trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzoic Acid for Photoaffinity Labeling

  摘要：

  An improved synthesis of 4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzoic acid, a key carbene precursor for photoaffinity labeling, was described. A new diazirine with amino group as a connective part was designed.

  DOI：

  10.3987/com-92-s(t)93

文献信息

• Photoactive grafted polysaccharide and use thereof in cosmetics
  申请人：L'OREAL

  公开号：US10456607B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  The invention relates to a polysaccharide polymer of formula (I): PS—(O—CO-L-X)a(OH)b  (I) in which PS denotes the basic backbone of the polysaccharide bearing the hydroxyl groups; L is a divalent hydrocarbon-based group comprising from 1 to 20 carbon atoms; X denotes a photoactive group of azide or diazirine type; a denotes the content of OH groups substituted with the photoactive group; b denotes the content of unsubstituted free OH groups; a being between 0.02 and 0.5; b being between 0.5 and 0.98; and a+b=1. The invention also relates to a composition comprising the polymer (I) in a physiologically acceptable medium, and also to a cosmetic process for caring for the skin, comprising the topical application to the skin of said composition and exposure of the treated skin to light radiation.

  本发明涉及一种式 (I) 的多糖聚合物： PS-(O-CO-L-X)a(OH)b (I) 其中 PS 表示带有羟基的多糖基本骨架； L 是由 1 至 20 个碳原子组成的二价烃基； X 表示叠氮或重氮基类型的光活性基团； a 表示被光活性基团取代的 OH 基团的含量； b 表示未取代的游离 OH 基团的含量； a 介于 0.02 和 0.5 之间；b 介于 0.5 和 0.98 之间； a+b=1。 本发明还涉及一种包含在生理上可接受的介质中的聚合物(I)的组合物，还涉及一种用于护理皮肤的美容工艺，包括将所述组合物局部施用到皮肤上，并将处理过的皮肤暴露在光辐射下。
• POLYSACCHARIDE GREFFÉ PHOTOACTIF ET SON UTILISATION EN COSMÉTIQUE
  申请人：L'Oréal

  公开号：EP3223792A1

  公开（公告）日：2017-10-04
• PHOTOACTIVE GRAFTED POLYSACCHARIDE AND USE THEREOF IN COSMETICS
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20170361131A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The invention relates to a polysaccharide polymer of formula (I): PS—(O—CO-L-X) a (OH) b (I) in which PS denotes the basic backbone of the polysaccharide bearing the hydroxyl groups; L is a divalent hydrocarbon-based group comprising from 1 to 20 carbon atoms; X denotes a photoactive group of azide or diazirine type; a denotes the content of OH groups substituted with the photoactive group; b denotes the content of unsubstituted free OH groups; a being between 0.02 and 0.5; b being between 0.5 and 0.98; and a+b=1. The invention also relates to a composition comprising the polymer (I) in a physiologically acceptable medium, and also to a cosmetic process for caring for the skin, comprising the topical application to the skin of said composition and exposure of the treated skin to light radiation.
• [EN] PHOTOACTIVE GRAFTED POLYSACCHARIDE AND USE THEREOF IN COSMETICS<br/>[FR] POLYSACCHARIDE GREFFÉ PHOTOACTIF ET SON UTILISATION EN COSMÉTIQUE
  申请人：OREAL

  公开号：WO2016083614A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  L'invention concerne un polymère polysaccharide de formule (I): PS-(O-CO--L-X)a(OH)b (I) dans laquelle PS désigne le squelette de base du polysaccharide portant les groupes hydroxyle; L est un groupe divalent hydrocarboné comprenant de 1 à 20 atome de carbone; X désigne un groupe photoactif de type azide ou diazirine a désignele taux de groupe OH substitué par le groupe photoactif b désigne le taux de groupe OH libres non substitués a étant compris entre 0,02 et 0,5; b étant compris entre 0,5 et 0,98; et a + b = 1. L'invention concerne également une composition comprenant le polymère (I) dans un milieu physiologiquement acceptable, ainsi qu'un procédé cosmétique de soin de la peau comprenant l'application topique sur la peau de ladite composition et l'exposition de la peau traitée à un rayonnement lumineux.