1-bromo-3-hexoxy-5-trimethylsilylbenzene | 569672-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-3-hexoxy-5-trimethylsilylbenzene
• 英文别名: (3-bromo-5-hexoxyphenyl)-trimethylsilane
• CAS: 569672-63-5
• 化学式: C₁₅H₂₅BrOSi
• 分子量: 329.352
• InChiKey: TUCLQNWSSXGJSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-hexoxy-5-trimethylsilylbenzene 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 一氯化碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 204.5h， 生成 2-bromo-5-{[3-hexoxy-5-({3-hexoxy-5-[(triisopropylsilyl)ethynyl]phenyl}ethynyl)phenyl]ethynyl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有三联吡啶单元的形状持久性大环化合物：晶体中的合成、表征和结构

  摘要：

  描述了具有一个 (1a-d, 2) 或两个 (相对的) 三联吡啶单元 (3, 4, 5a-c) 和内径高达 2 nm 的各种形状持久性大环的合成。这些序列主要基于过渡金属交叉偶联反应，并在适当的时候就它们各自的效率相互比较。典型的总产率和制备量范围分别为 8% (4) 至 27% (3) 和 25 mg (1a) 至 290 mg (1b)。对于目标循环的溶解性和加工，所有前体都已经用柔性侧链（己氧基或己氧基甲基）修饰。循环的表征基于 MALDI-TOF 质谱、2D 核磁共振光谱和/或低温单晶 X 射线衍射。它们在晶体中的堆积是根据侧链的数量和长度来讨论的。循环 1d 在溶液-HOPG 界面被物理吸附成有序结构，并通过扫描隧道显微镜 (STM) 进行研究。

  DOI：

  10.1021/ja034029p
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 1-bromo-3-hexoxy-5-trimethylsilylbenzene
  参考文献：
  名称：

  一锅铃木-宫浦交叉偶联反应合成形状持久性大环

  摘要：

  环的形成：形状持久的大环结构是通过一锅催化剂转移的Suzuki-Miyaura交叉偶联（CTSMCC）反应制备的（见图）。3,6-二溴取代的咔唑与二硼酸酯单体的反应提供了形状持久的大环化合物，产率高达67％，而使用传统催化剂只能得到所需产物，产率约为16％。

  DOI：

  10.1002/chem.201002574