2-[1,3]-dioxolan-2-yl-6-phenylpyridine | 897943-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[1,3]-dioxolan-2-yl-6-phenylpyridine
• 英文别名: 2-[1,3]dioxolan-2-yl-6-phenylpyridine；2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-6-phenylpyridine；2-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-phenylpyridine
• CAS: 897943-06-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: YAWXQBWIUVYEJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1,3]-dioxolan-2-yl-6-phenylpyridine 在 盐酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl (R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-(1-oxy-6-phenylpyridin-2-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  双（恶唑啉）路易斯酸催化吡啶N-氧化物醛的醛醇缩合反应-光学活性2-（1-羟烷基）吡啶衍生物的合成：吲哚嗪碱的开发，应用范围和全合成。

  摘要：

  提出了一种新的，短而简化的从前手性吡啶-N-氧化物合成旋光吡啶衍生物的方法。烯酮甲硅烷基缩醛与手性铜（II）-双（恶唑啉）配合物催化的1-氧吡啶-2-甲醛反应之间的催化和不对称的Mukaiyama羟醛反应，得到旋光的2-（羟烷基）-和2-（反-1， 2-二羟基烷基）吡啶衍生物，具有良好的收率和非对映选择性，并具有优异的对映选择性，最高达99％对映体过量。作为所开发方法的合成应用，提供了非天然吲哚嗪生物碱的不对称全部合成的完整说明。

  DOI：

  10.1002/chem.200501475
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 2-[1,3]-dioxolan-2-yl-6-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  双（恶唑啉）路易斯酸催化吡啶N-氧化物醛的醛醇缩合反应-光学活性2-（1-羟烷基）吡啶衍生物的合成：吲哚嗪碱的开发，应用范围和全合成。

  摘要：

  提出了一种新的，短而简化的从前手性吡啶-N-氧化物合成旋光吡啶衍生物的方法。烯酮甲硅烷基缩醛与手性铜（II）-双（恶唑啉）配合物催化的1-氧吡啶-2-甲醛反应之间的催化和不对称的Mukaiyama羟醛反应，得到旋光的2-（羟烷基）-和2-（反-1， 2-二羟基烷基）吡啶衍生物，具有良好的收率和非对映选择性，并具有优异的对映选择性，最高达99％对映体过量。作为所开发方法的合成应用，提供了非天然吲哚嗪生物碱的不对称全部合成的完整说明。

  DOI：

  10.1002/chem.200501475

文献信息

• Potassium Trimethylsilanolate Enables Rapid, Homogeneous Suzuki−Miyaura Cross-Coupling of Boronic Esters
  作者：Connor P. Delaney、Vincent M. Kassel、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/acscatal.9b04353

  日期：2020.1.3

  Herein, a mild and operationally simple method for the Suzuki−Miyaura cross-coupling of boronic esters is described. Central to this advance is the use of the organic-soluble base, potassium trimethylsilanolate, which allows for a homogeneous, anhydrous cross-coupling. The coupling proceeds at a rapid rate, often furnishing products in quantitative yield in less than 5 min. By applying this method

  在此，描述了一种温和且操作简单的硼酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联方法。这一进步的中心是有机可溶性碱三甲基硅烷醇钾的使用，它可以实现均匀，无水的交叉偶联。偶联以快速的速度进行，通常在不到5分钟的时间内提供定量产量的产品。通过应用该方法，对于三个发表的反应，观察到反应时间减少了> 10倍，这需要> 48小时才能达到令人满意的转化率。
• Use of polymer-supported phenyltin for the creation of aryl–aryl or aryl–heteroaryl bonds via Stille cross-coupling reactions
  作者：Gaelle Kerric、Erwan Le Grognec、Françoise Zammattio、Michael Paris、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.09.034

  日期：2010.1

  polymer-supported phenyltin reagent was successfully used in Stille cross-coupling reactions with aryl- and heteroaryl-halides. Cross-coupling products were isolated in good to high yields with very low contamination by tin and palladium residues after removal of the residual supported organotin halide. The regeneration and recyclability of the supported phenyltin reagent were also examined and proved

  不溶性聚合物支撑的苯基锡试剂已成功用于Stille与芳基卤化物和杂芳基卤化物的交叉偶联反应中。除去残留的负载有机锡卤化物后，交叉耦合产物以高至高收率分离，锡和钯残留物的污染极低。还检查了负载的苯基锡试剂的再生和可循环性，并证明是可行的，但是当使用Pd（PPh 3）4作为催化剂时，需要对钯进行接枝聚合物的清洗，使其在4个循环中有效。
• Bis(oxazoline) Lewis Acid Catalyzed Aldol Reactions of PyridineN-Oxide Aldehydes—Synthesis of Optically Active 2-(1-Hydroxyalkyl)pyridine Derivatives: Development, Scope, and Total Synthesis of an Indolizine Alkaloid
  作者：Aitor Landa、Anna Minkkilä、Gonzalo Blay、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200501475

  日期：2006.4.24

  A new, short, and simplified procedure for the synthesis of optically active pyridine derivatives from pro-chiral pyridine-N-oxides is presented. The catalytic and asymmetric Mukaiyama aldol reaction between ketene silyl acetals and 1-oxypyridine-2-carbaldehyde derivatives catalyzed by chiral copper(II)-bis(oxazoline) complexes gave optically active 2-(hydroxyalkyl)- and 2-(anti-1,2-dihydroxyalkyl)pyridine

  提出了一种新的，短而简化的从前手性吡啶-N-氧化物合成旋光吡啶衍生物的方法。烯酮甲硅烷基缩醛与手性铜（II）-双（恶唑啉）配合物催化的1-氧吡啶-2-甲醛反应之间的催化和不对称的Mukaiyama羟醛反应，得到旋光的2-（羟烷基）-和2-（反-1， 2-二羟基烷基）吡啶衍生物，具有良好的收率和非对映选择性，并具有优异的对映选择性，最高达99％对映体过量。作为所开发方法的合成应用，提供了非天然吲哚嗪生物碱的不对称全部合成的完整说明。