5-bromo-3-diazoindolin-2-one | 4180-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-diazoindolin-2-one
• 英文别名: 5-bromo-3-diazo-1,3-dihydro-indol-2-one；5-bromo-3-diazo-oxindole；3-Diazo-5-bromoxindol
• CAS: 4180-33-0
• 化学式: C₈H₄BrN₃O
• 分子量: 238.043
• InChiKey: IZDJXURQDNMCIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-diazoindolin-2-one 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 1-benzyl-5-bromo-3-p-tolylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化富电子芳烃与3-重氮恶唑烷基化的Friedel-Crafts烷基化轻松合成3-Aryloxindoles

  摘要：

  开发了一种简单的无金属方法，该方法通过布朗斯台德酸用3-重氮恶吲哚催化富电子芳烃的芳族C–H官能化来合成3-芳基吲哚。在催化量的TfOH存在下，合成了一系列3-芳基羟吲哚，它们以单一的区域异构体的形式具有良好至优异的产率。有人建议通过3-重氮恶唑的酸催化质子化反应成重氮离子，然后再进行芳烃的弗里德-克来福特型烷基化反应来进行这种转化。

  DOI：

  10.1021/ol5010752
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3-tosylhydrazono-2-oxindole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5-bromo-3-diazoindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化多组分反应发散选择性合成 3-亚烷基羟吲哚

  摘要：

  在此，通过 3-重氮羟吲哚、异氰化物和苯胺的钯催化多组分反应，发散性选择性合成了 ( E )-3-亚烷基羟吲哚，由于其存在于生物学上重要的分子中，因此是一种非常有价值的框架。发达。此外，通过使用不同取代的3-重氮吲哚、异氰化物和苯胺作为起始原料并以31-83%的分离收率获得相应的产物，证明了该反应的可行性。此外，还提出了一种合理的机制，并使用 DFT 计算进行了进一步研究，表明 Pd-卡宾配合物和烯酮亚胺中间体的形成是催化循环中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00994

文献信息

• A Highly Diastereo- and Enantioselective Hg(II)-Catalyzed Cyclopropanation of Diazooxindoles and Alkenes
  作者：Zhong-Yan Cao、Feng Zhou、Yi-Hua Yu、Jian Zhou

  DOI：10.1021/ol302998m

  日期：2013.1.4

  It is reported for the first time that Hg(II) can catalyze the cyclopropanation of diazo reagents and alkenes, which contributes to the unprecedented highly diastereo- and enantioselective synthesis of spirocyclopropyloxindoles.

  首次报道，Hg（II）可以催化重氮试剂和烯烃的环丙烷化反应，从而促进了螺环丙基氧吲哚的前所未有的高度非对映和对映选择性的合成。
• Demonstration of 11-21-Membered Intramolecular Sulfonium Ylides: Regio- and Diastereoselective Synthesis of Spiro-Oxindole-Incorporated Macrocycles
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Karuppu Selvaraj、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1002/ejoc.201600008

  日期：2016.4

  11–21-membered intramolecular macrocyclic sulfonium ylides using catalytic Rh2(OAc)4 is presented. Using this approach, a wide variety of sulfur-macrocycles incorporating the oxindole unit were produced in good yields and with high diastereoselectivity. Interestingly, tetracyclic macrocycles were also attained in good yields and with good regioselectivity using the disclosed sulfonium ylides. Ring-opening

  提出了一种使用催化 Rh2(OAc)4 生成 11-21 元分子内大环锍叶立德的快速方便的方法。使用这种方法，以良好的收率和高非对映选择性生产了多种包含羟吲哚单元的硫大环。有趣的是，使用公开的锍叶立德也以良好的产率和良好的区域选择性获得了四环大环化合物。还证明了四环大环的开环反应。
• Base-Catalyzed Formal [3+2] Cycloaddition of Diazooxindoles with Oxazol-5-(4<i>H</i> )-ones
  作者：Hong-Wu Zhao、Yue-Yang Liu、Yu-Di Zhao、Ning-Ning Feng、Juan Du、Xiu-Qing Song、Hai-Liang Pang、Xiao-Qin Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201701496

  日期：2018.1.23

  In the presence of DIPEA (diisopropylethylamine), a formal [3+2] cycloaddition reaction between diazooxindoles and oxazol‐5‐(4H)‐ones takes place easily to give new 3‐(1H‐1,2,4‐triazol‐1‐yl)indolin‐2‐ones in 61–98 % yield. The structure of the target molecules was confirmed by single‐crystal X‐ray structure analysis.

  在存在DIPEA（二异丙基乙胺）的情况下，重氮恶唑与恶唑-5-（4 H）-酮之间的[3 + 2]环加成反应很容易发生，从而生成新的3-（1 H -1、1,2,4-三唑‐1-yl）indolin-2-ones的产率为61–98％。通过单晶X射线结构分析确认了目标分子的结构。
• Asymmetric sequential Au(<scp>i</scp>)/chiral tertiary amine catalysis: an enone-formation/cyanosilylation sequence to synthesize optically active 3-alkenyloxindoles from diazooxindoles
  作者：Yu-Lei Zhao、Zhong-Yan Cao、Xing-Ping Zeng、Jia-Meng Shi、Yi-Hua Yu、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c6cc00333h

  日期：——

  An unprecedented sequential gold-catalyzed enone-formation and bifunctional tertiary amine mediated asymmetric cyanosilylation reaction is developed, allowing highly enantioselective synthesis of 3-alkenyloxindoles from diazooxindole, furan and trimethylsilyl cyanide (TMSCN).

  前所未有的连续金催化的烯酮形成和双官能叔胺介导的不对称氰基甲硅烷基化反应得以开发，从而可以从重氮恶吲哚，呋喃和三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）高度对映选择性地合成3-烯基氧吲哚。
• Sequential Au(<scp>i</scp>)/chiral tertiary amine catalysis: a tandem C–H functionalization of anisoles or a thiophene/asymmetric Michael addition sequence to quaternary oxindoles
  作者：Zhong-Yan Cao、Yu-Lei Zhao、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c5cc10096h

  日期：——

  We report an unprecedented sequential Au(I)/bifunctional tertiary amine catalysis, which enables a tandem C-H functionalization of weak nucleophiles (anisole or thiophene) and asymmetric Michael addition for the highly enantioselective synthesis...

  我们报道了前所未有的连续Au（I）/双功能叔胺催化，可实现弱亲核试剂（苯甲醚或噻吩）和不对称Michael加成的串联CH功能化，从而实现高对映选择性合成...