14β-(thiocyanato)codeinone | 72265-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 14β-(thiocyanato)codeinone
• CAS: 72265-69-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 354.43
• InChiKey: SYFBCESXTOLUMR-GRGSLBFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14β-(thiocyanato)codeinone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 14β-mercaptomorphine
  参考文献：
  名称：

  N- [N'，N'-二取代-氨基）乙酰基]芳基胺的局部麻醉活性和急性毒性的定量构效关系。

  摘要：

  描述了一系列N- [N'，N'-二取代-氨基）乙酰基]芳基胺的合成和理化性质。QSAR方法通过涉及对芳基和氨基部分的修饰的“非经典”取代基变化而应用于局部麻醉活性和急性毒性。讨论了不同参数（分配系数，pKa，连通性指数，摩尔折射和摩尔体积）的选择，并描述了它们的不同测定方法。摩尔折射是最能解释局部麻醉药活性变化的参数，MR的二次回归导致“后验”合成具有最佳活性的一种化合物。但是，分配系数是静脉毒性的最明确的参数。

  DOI：

  10.1021/jm00176a015
• 作为产物：
  描述：

  次氮基-氰基二硫基-甲烷 、 蒂巴因 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以22%的产率得到14β-(thiocyanato)codeinone
  参考文献：
  名称：

  N- [N'，N'-二取代-氨基）乙酰基]芳基胺的局部麻醉活性和急性毒性的定量构效关系。

  摘要：

  描述了一系列N- [N'，N'-二取代-氨基）乙酰基]芳基胺的合成和理化性质。QSAR方法通过涉及对芳基和氨基部分的修饰的“非经典”取代基变化而应用于局部麻醉活性和急性毒性。讨论了不同参数（分配系数，pKa，连通性指数，摩尔折射和摩尔体积）的选择，并描述了它们的不同测定方法。摩尔折射是最能解释局部麻醉药活性变化的参数，MR的二次回归导致“后验”合成具有最佳活性的一种化合物。但是，分配系数是静脉毒性的最明确的参数。

  DOI：

  10.1021/jm00176a015