4-(α-methoxycarbonylbenzyl)pyrimidine | 116693-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(α-methoxycarbonylbenzyl)pyrimidine
• 英文别名: methyl 2-phenyl-2-pyrimidin-4-ylacetate
• CAS: 116693-09-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: VRHVVFIXWZGZFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(Methoxycarbonyl-phenyl-methyl)-6H-pyrimidine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 4-(α-methoxycarbonylbenzyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Yohsuke; Sakaguchi, Akira; Yoshida, Hiroshi, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of tetrahydropyrimidines with 2-oxoalkyl groups using pyrimidinium salts and enol silyl ethers: formation of diazabicyclo[3.3.1]nona-3,6-diene derivatives
  作者：Yohsuke Yamamoto、Akira Sakaguchi、Hiroshi Yoshida、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1039/p19880000725

  日期：——

  Reactions of N-silyl- or N-acyl-pyrimidinium salts with enol trimethylsilyl ethers were carried out to afford the adducts with a 2-oxoalkyl group, that is, 2-hydroxy-4-(2-oxoalkyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines (9) or the 3-acyl derivatives (8), respectively. Monoacylation of compounds (9) gave monoamides (8) in high yields. Exhaustive acylation of diamines (9) with a large excess of 2,2,2-trichloroethyl

  进行N-甲硅烷基-或N-酰基-嘧啶鎓盐与烯醇三甲基甲硅烷基醚的反应，得到具有2-氧代烷基的加​​合物，即2-羟基-4-（2-氧代烷基）-1，2， 3，4-四氢嘧啶（9）或3-酰基衍生物（8）。化合物（9）的单酰化以高收率得到单酰胺（8）。在吡啶存在下用大量过量的2,2,2-三氯乙基氯甲酸将二胺（9）彻底酰化，得到双环化合物2-oxa-8,9-diazabicyclo [3.3.1] nona-3,6-dienes （14）。通过添加三氟乙酸，化合物（14）被重新打开以提供3,4-二氢嘧啶盐（11 '），将其进行亲核攻击以高收率得到1,2,3,4-四氢嘧啶（16）。
• YAMAMOTO, YOHSUKE;SAKAGUCHI, AKIRA;YOSHIDA, HIROSHI;AKIBA, KIN-YA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1988) N 3, 725-732
  作者：YAMAMOTO, YOHSUKE、SAKAGUCHI, AKIRA、YOSHIDA, HIROSHI、AKIBA, KIN-YA

  DOI：——

  日期：——