4-咪唑-1-基-2-甲基-苯胺 | 118111-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-咪唑-1-基-2-甲基-苯胺
• 英文名称: 4-imidazol-1-yl-2-methyl-phenylamine
• 英文别名: 1-(4-Amino-3-methylphenyl)imidazole；4-imidazol-1-yl-2-methylphenylamine；4-(1H-Imidazol-1-yl)-2-methylaniline；4-imidazol-1-yl-2-methylaniline
• CAS: 118111-96-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• 分子量: 173.217
• InChiKey: XEUDPJHDTZGULF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-咪唑-1-基-2-甲基-苯胺 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-(6-imidazol-1-yl-4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-4-iodo-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery and initial SAR of 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyridin-2(1H)-ones as inhibitors of insulin-like growth factor 1-receptor (IGF-1R)

  摘要：

  The discovery and synthesis of 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyridin-2(1H)-one inhibitors of insulin-like growth factor I receptor (IGF-1R) are presented. Installing amine containing side chains at the 4-position of pyridone ring significantly improved the enzyme potency. SAR and biological activity of these compounds is presented. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.102
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基甲苯 在 sodium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-咪唑-1-基-2-甲基-苯胺
  参考文献：
  名称：

  具有心脏刺激活性的2（1H）-喹啉酮。2.6-（N-连接的五元杂芳基）衍生物的合成和生物学活性。

  摘要：

  合成了一系列6-（N-连接的五元杂芳基）-2（1H）-喹啉酮衍生物，并评估了其强心活性。大多数化合物是通过硫酸催化N-（4-杂芳基苯基）-3-乙氧基丙烯酰胺的环化反应或将2-氨基-5-杂芳基苯甲醛或苯乙酮衍生物与衍生自膦酸三乙酯的内酯缩合制备的。在麻醉的狗中，6-咪唑-1-基-8-甲基-2（1H）-喹啉酮（3； 25微克/ kg）产生的心脏收缩力增加幅度最大（dP / dt max的百分数增加），高于其他6- （五元杂芳基）-取代的类似物（4-8）。将4-甲基（10）或2,4-二甲基（13）取代基引入3的咪唑环可产生明显的正性肌力活性，这些化合物的效力比米力农高约10倍和5倍。口服给药（0.0625-1 mg / kg）后，这些喹啉酮中的大多数也对清醒犬表现出正性肌力作用（QA间隔降低），在许多情况下（3、5-7、9、11、13、16） 1小时和3小时时间点的活动差异很小。化合物13（62

  DOI：

  10.1021/jm00123a011

文献信息

• Novel tyrosine kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040044203A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The present invention provides compounds of formula I 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase enzymes thereby making them useful as anti-cancer agents. The formula I compounds are also useful for the treatment of other diseases which can be treated by inhibiting tyrosine kinase enzymes.

  本发明提供了公式I1的化合物及其药用盐。公式I化合物抑制酪氨酸激酶酶，因此可用作抗癌剂。公式I化合物还可用于治疗其他可以通过抑制酪氨酸激酶酶来治疗的疾病。
• Benzimidazole C-2 heterocycles as kinase inhibitors
  申请人：Beaulieu Francis

  公开号：US20050054655A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Benzimidazole derivatives having the general formula I are provided. These compounds are useful as tyrosine kinase inhibitors, especially for the treatment of cancer.

  提供了具有一般公式的苯并咪唑衍生物。这些化合物可用作酪氨酸激酶抑制剂，特别用于癌症的治疗。
• Quinolone inotropic agents
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0166533A1

  公开（公告）日：1986-01-02

  A quinolone inotropic agent of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein «Het» is an optionally substituted 5-membered monocyclic aromatic heterocyclic group containing at least one nitrogen atom in the aromatic ring and attached by a nitrogen atom of said ring to the 5-, 6-, 7-or 8-position of said quinolone; R, which is attached to the 5-, 6-, 7- or 8-position, is hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, hydroxy, CF3, halo, cyano or hydroxymethyl; and the dashed line between the 3- and 4-positions represents an optional bond.

  一种喹诺酮正性肌力药物，其化学式为或其药学上可接受的盐，其中“Het”是一种可选取代的5-成员单环芳杂环基团，其在芳香环上至少含有一个氮原子，并由该环的氮原子连接到所述喹诺酮的5-、6-、7-或8-位置；连接到5-、6-、7-或8-位置的R为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羟基、CF3、卤素、氰基或羟甲基；虚线连接3-和4-位置表示可选键。
• precursors to Quinolone inotropic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04900839A1

  公开（公告）日：1990-02-13

  A series of novel heterocyclic-substituted 2-(1H)-quinolone compounds have been prepared, including the 3,4-dihydro derivatives thereof, wherein the heterocyclic ring moiety is a pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, triazolyl or tetrazolyl group attached by a nitrogen atom of said group to the 5-, 6-, 7- or 8-positions of the quinolone ring. These particular compounds are useful in therapy as highly potent inotropic agents and therefore, are of value in the treatment of various cardiac conditions. Preferred member compounds include 6-(2,4-dimethylimidazol-1-yl)-8-methyl-2-(1H)-quinolone, 6-(2,4-dimethyl-5-nitroimidazol-1-yl)-8-methyl-2-(1H)-quinolone, 8-methyl-6-(tetrazol-1-yl)-2-(1H)-quinolone, 8-methyl-6-(1,2,4-triazol-4-yl)-2-(1H)-quinolone, and 6-(4-cyano-2-methylimidazol-1-yl)-8-methyl-2-(1H)-quinolone, respectively. Methods for preparing these compounds from known starting materials are provided.

  已经制备了一系列新颖的杂环取代的2-(1H)-喹诺酮化合物，包括其3,4-二氢衍生物，其中杂环环基是通过该基团的氮原子连接到喹诺酮环的5、6、7或8位的吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基或四唑基。这些特定的化合物在治疗中具有高效的正性肌力作用，因此在治疗各种心脏疾病方面具有价值。优选的化合物成员包括6-(2,4-二甲基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹诺酮、6-(2,4-二甲基-5-硝基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹诺酮、8-甲基-6-(四唑-1-基)-2-(1H)-喹诺酮、8-甲基-6-(1,2,4-三唑-4-基)-2-(1H)-喹诺酮和6-(4-氰基-2-甲基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹诺酮。提供了从已知起始材料制备这些化合物的方法。
• 6-heteroaryl quinolone inotropic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04728653A1

  公开（公告）日：1988-03-01

  A series of novel heterocyclic-substituted 2-(1H)-quinolone compounds have been prepared, including the 3,4-dihydro derivatives thereof, wherein the heterocyclic ring moiety is a pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, triazolyl or tetrazolyl group attached by a nitrogen atom of said group to the 5-, 6-, 7- or 8-positions of the quinolone ring. These particular compounds are useful in therapy as highly potent inotropic agents and therefore, are of value in the treatment of various cardiac conditions. Preferred member compounds include 6-(2,4-dimethylimidazol-1-yl)-8-methyl-2-(1H)-quinolone, 6-(2,4-dimethyl-5-nitroimadazol-1-yl)-8-methyl-2-(1H)-quinolone, 8-methyl-6-(tetrazol-1-yl)-2-(1H)-quinolone, 8-methyl-6-(1,2,4-triazol-4-yl)-2-(1H)-quinolone, and 6-(4-cyano-2-methylimidazol-1-yl)-8-methyl-2-(1H)-quinolone, respectively. Methods for preparing these compounds from known starting materials are provided.

  一系列新颖的杂环取代的2-(1H)-喹啉化合物已经制备出来，包括其3,4-二氢衍生物，其中所述的杂环环基是通过其氮原子连接到喹啉环的5-、6-、7-或8-位置的吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基或四唑基。这些特定的化合物在治疗中作为高效的正性肌力药物非常有用，因此对于治疗各种心脏疾病具有价值。首选的成员化合物包括6-(2,4-二甲基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹啉、6-(2,4-二甲基-5-硝基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹啉、8-甲基-6-(四唑-1-基)-2-(1H)-喹啉、8-甲基-6-(1,2,4-三唑-4-基)-2-(1H)-喹啉和6-(4-氰基-2-甲基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹啉。提供了从已知起始材料制备这些化合物的方法。