rac-(1R,21S)-8,11,14-trioxa-22,24,25-triazatetracyclo[19.3.1.0(2,7).0(15,20)]pentacosa-2,4,6,15(20),16,18-hexaene-23-thione | 1240511-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(1R,21S)-8,11,14-trioxa-22,24,25-triazatetracyclo[19.3.1.0(2,7).0(15,20)]pentacosa-2,4,6,15(20),16,18-hexaene-23-thione
• 英文别名: 8,11,14-trioxa-22,24,25-triazatetracyclo[19.3.1.0(2,7).0(15,20)]pentacosa-2,3,6,15(20),16,18-hexaene-23-thione；8,11,14-trioxa-22,24,25-triazatetracyclo[19.3.1.0(2,7).0(15,20)]pentacosa-2,4,6,15(20),16,18-hexaene-23-thione
• CAS: 1240511-20-9
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 371.46
• InChiKey: OOTXDKDUSMQMDR-HDICACEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(benzaldehydeoxy)-3-oxopentane 、 硫脲 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到rac-(1R,21S)-8,11,14-trioxa-22,24,25-triazatetracyclo[19.3.1.0(2,7).0(15,20)]pentacosa-2,4,6,15(20),16,18-hexaene-23-thione
  参考文献：
  名称：

  双（苯并）三嗪硫代氮杂-14-冠-4醚及其与CoBr 2的配合物：合成与晶体结构

  摘要：

  8,11,14-Trioxa-22,24,25-triazatetracyclo [19.3.1.0 2,7 .0 15,20 ] pentacosa-2,4,6,15（20），16,18-己烯-23-硫酮（L）在其大环中包含对称的三嗪硫酮亚基，并与式[CoL 2 Br 2 ]·0.5CHCl 3（I得到），并通过X射线衍射，IR和NMR光谱以及质谱进行检查。发现化合物L中的硫脲片段通过C（2）和C（19）原子与氮大环相连，从而在略微变形的沙发构象中形成了基本上非平面的六元三嗪环。它的均方平面几乎垂直于大环的均方平面（它们之间的二面角为83.3°）。结构L由三嗪环的N（1）原子与O（1）和O（3）原子之间的两个分叉内环氢键稳定。大环腔的尺寸为4.07Å。Co原子的配位多面体是由两个单齿末端分子L的硫原子和两个溴原子组成的扭曲的四面体。

  DOI：

  10.1134/s1070328410110096

文献信息

• Synthesis and molecular structures of dibenzo(perhydrotriazino)aza-14-crown-4 ethers
  作者：Chyong Khong Khieu、A. T. Soldatenkov、An’ Le Tuan、A. N. Levov、A. F. Smol’yakov、V. N. Khrustalev、M. Yu. Antipin

  DOI：10.1134/s1070428011050174

  日期：2011.5

  By triple condensation of thiourea or guanidine with 1,omega-bis(2-formylphenoxy)-3-oxapentane and ammonium acetate first representatives of the new class of ethers bis(benzo)aza-14-crown-4 were obtained in 28-73% yield that included as a subunit a symm-perhydrotriazine ring. This reaction also proceeds readily with N-monomethyl- and N-monopropenyl-substituted thioureas affording the corresponding derivatives of triazinoazacrown ether. At the same time urea in the similar condensation does not form the expected perhydrotriazinoazacrown ether. The molecular structure of one perhydroazacrown ether as a complex with a chloroform molecule was established by XRD analysis.
• Synthesis of the first dibenzo(perhydrotriazino)-aza-14-crown-4 ethers
  作者：Chuong Hong Hieu、Le Tuan Anh、A. N. Levov、E. V. Nikitina、A. T. Soldatenkov

  DOI：10.1007/s10593-010-0441-1

  日期：2009.11