(2S)-1-(phenylmethoxy)but-3-en-2-ylamine | 97682-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-(phenylmethoxy)but-3-en-2-ylamine
• 英文别名: 2-(S)-amino-3-buten-1-yl benzyl ether；(2S)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-amine；(S)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-amine；(S)-1-benzoyloxy-2-amino-3-butene；(2S)-1-phenylmethoxybut-3-en-2-amine
• CAS: 97682-96-7；99726-01-9；127505-65-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: UAIFFDUBHGCVTF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(phenylmethoxy)but-3-en-2-ylamine 在 ruthenium trichloride 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 lithium trifluoromethanesulfonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.83h， 生成 (-)-(3aS,3bR,4R,8R,8aR)-4-[2-(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl-8-phenylmethoxylmethyltetrahydro-3aH-[1,3,2]-dioxothiolo[4',5':3,4]pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-6-one 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (−)-7-Epiaustraline and (+)-1,7-Diepiaustraline

  摘要：

  A diastereoselective and modular approach to the synthesis of the 3-hydroxymethyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,7-triol structure, characteristic of several natural pyrrolizidine natural products, has been developed. This approach culminated in the synthesis of (-)-7-epiaustraline and (+)-1,7-diepiaustraline. The oxazolidinone group has been found to be a useful protecting group in the RCM reaction and, as part of a pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one ring system, has functioned as a stereo- and regio-directing group in a key diastereoselective cis-dihydroxylation reaction and a regioselective nucleophilic ring-opening of a S,S-dioxo-dioxathiole.

  DOI：

  10.1021/jo034914q
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-ol 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (2S)-1-(phenylmethoxy)but-3-en-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  3-Butene-1,2-diol: An attractive precursor for the synthesis of enantiomerically pure organic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89171-7

文献信息

• Dual Palladium(II)/Tertiary Amine Catalysis for Asymmetric Regioselective Rearrangements of Allylic Carbamates
  作者：Johannes Moritz Bauer、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/chem.201600138

  日期：2016.4.11

  access to enantiopure allylic amines as valuable precursors towards chiral β‐ and γ‐aminoalcohols as well as α‐ and β‐aminoacids is desirable for industrial purposes. In this article an enantioselective method is described that transforms achiral allylic alcohols and N‐tosylisocyanate in a single step into highly enantioenriched N‐tosyl protected allylic amines via an allylic carbamate intermediate

  简化的对映纯制取对映纯烯丙基胺作为手性β-和γ-氨基醇以及α-和β-氨基酸的有价值的前体，对于工业目的是理想的。本文介绍了一种对映选择性方法，该方法可将非手性烯丙基醇和N-甲苯磺酰基异氰酸酯一步转化为高度对映体富集的N甲苯磺酰基通过氨基甲酸酯氨基甲酸酯中间体保护的烯丙基胺。后者很可能会发生环化诱导的[3,3]重排，该反应是由平面手性五苯基二茂铁戊四环与叔胺碱共同催化的。在当前情况下，不需要通过银盐进行原本通常不可缺少的帕拉达环催化剂的活化，并且也不需要惰性气体气氛。为了进一步提高合成值，重排用于形成二甲基氨基磺酰基保护的烯丙基胺，可以在非还原条件下将其脱保护。
• Efficient diastereoselective synthesis of a new class of azanucleosides: 2′-homoazanucleosides
  作者：Jakob Bouton、Kristof Van Hecke、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.083

  日期：2017.7

  Azanucleosides, sugar-modified nucleoside analogues containing a 4' nitrogen atom, have shown a lot of therapeutic potential, e.g. as anti-cancer and antiviral agents. We report the synthesis of a series of 2'-homoazanucleosides, in which the nucleobase is attached to the 2'-position of the pyrrolidine ring via a methylene linker. A suitable orthogonally protected iminosugar was synthesized by ring

  氮杂核苷是含有 4' 氮原子的糖修饰核苷类似物，已显示出很大的治疗潜力，例如作为抗癌和抗病毒剂。我们报道了一系列 2'-同氮杂核苷的合成，其中核碱基通过亚甲基连接体连接到吡咯烷环的 2'-位置。以闭环复分解和二羟基化为关键步骤合成了合适的正交保护的亚氨基糖，并通过与适当保护的核碱基的Mitsunobu反应进一步转化为一系列8个核苷类似物。然后用硫醇进一步衍生腺嘌呤类似物的5'位，得到2种另外的化合物。评估最终化合物的生物活性。
• Synthesis of hyacinthacine B₃and purported hyacinthacine B₇
  作者：Christopher W. G. Au、Robert J. Nash、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1039/b918233k

  日期：——

  The synthesis of hyacinthacines B3 and B7 has confirmed the structure of the former alkaloid and shown that the structure of the latter is incorrect.

  风信子生物碱B3和B7的合成已经证实了前者的结构，并表明后者的结构是不正确的。
• Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of Diene Monoepoxides:  A Practical Asymmetric Synthesis of Vinylglycinol, Vigabatrin, and Ethambutol
  作者：Barry M. Trost、Richard C. Bunt、Rémy C. Lemoine、Trevor L. Calkins

  DOI：10.1021/ja000547d

  日期：2000.6.1

  The ability to perform a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) using the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) is explored in the context of butadiene monoepoxide. The versatility of this commercially available, but racemic, four-carbon building block becomes significantly enhanced via conversion of both enantiomers into a single enantiomeric product. The concept is explored

  在丁二烯单环氧化物的背景下探索了使用钯催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 进行动态动力学不对称转化 (DYKAT) 的能力。通过将两种对映异构体转化为单一对映异构体产品，这种市售但外消旋的四碳结构单元的多功能性得到显着增强。该概念是在以邻苯二甲酰亚胺为氮源合成乙烯甘氨醇的背景下进行的。该项目的成功需要钯配体的新设计，其中引入了额外的构象限制。因此，乙烯甘氨醇的邻苯二甲酰亚胺衍生物以接近定量的产率获得，ee 为 98%，在结晶时提高到 >99%。这种保护形式的乙烯基甘氨醇的一步合成提供了标题化合物的简短实用合成。Vigabatrin 只需要四个步骤，乙胺丁醇需要六个步骤。现有合成的中间体...
• Total Synthesis and Configurational Assignment of the Marine Natural Product Haliclamide
  作者：Bernhard Pfeiffer、Sandra Speck-Gisler、Luzi Barandun、Ursula Senft、Claire de Groot、Irène Lehmann、Walter Ganci、Jürg Gertsch、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1021/jo3027643

  日期：2013.3.15

  stereoisomers with literature data for the natural product, the configuration of the previously unassigned stereocenters at C9 and C20 of haliclamide could be determined to be S for both carbons. The absolute configuration of haliclamide thus is 2S, 9S, 14R, 20S. The antiproliferative activity of synthetic haliclamide against several human cancer cell lines was found to be in the high μM range. The

  在环化的基础上，通过闭环烯烃复分解合成了海洋天然产物卤代酰胺。使用用于组装二烯前体以进行复分解反应的四个结构单元中的两个的任一种的对映异构体，还制备了卤代酰胺的三种非天然异构体。根据各个立体异构体的1 H和13 C NMR光谱与天然产物的文献数据进行比较，可以确定先前未分配的卤代酰胺的C9和C20立体中心的构型对于两个碳都是S。因此，卤代酰胺的绝对构型为2 S，9 S，14 R，20 S。发现合成的哈利酰胺对几种人癌细胞系的抗增殖活性处于高μM范围内。该化合物没有抗真菌或抗生素活性。