3-hydroxymethylene-3,3a,8,8a-tetrahydroindeno<2,1-b>furan-2-one | 78646-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-hydroxymethylene-3,3a,8,8a-tetrahydroindeno<2,1-b>furan-2-one
• CAS: 78646-69-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: SDFDIALZGQHOBJ-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-甲基呋喃-2(5H)-酮 、 3-hydroxymethylene-3,3a,8,8a-tetrahydroindeno<2,1-b>furan-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.17h， 以31.4 mg的产率得到(3aR,8aR,E)-3-((((R)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)oxy)methylene)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[2,1-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Access to benzene-modified 2^nd generation strigolactams and GR24 by merging C–H olefination with decarboxylative Giese cyclization

  摘要：

  在这里，我们报告了一种高效且通用的合成路线，用于组装苯改性的第二代异槲聚糖和GR24。这种合成的关键特点包括钯催化的正向选择性烯烃化和脱羧Giese自由基环化。

  DOI：

  10.1039/d1ob01234g
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl pivalate 在 盐酸 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-hydroxymethylene-3,3a,8,8a-tetrahydroindeno<2,1-b>furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Access to benzene-modified 2^nd generation strigolactams and GR24 by merging C–H olefination with decarboxylative Giese cyclization

  摘要：

  在这里，我们报告了一种高效且通用的合成路线，用于组装苯改性的第二代异槲聚糖和GR24。这种合成的关键特点包括钯催化的正向选择性烯烃化和脱羧Giese自由基环化。

  DOI：

  10.1039/d1ob01234g

文献信息

• The preparation of synthetic analogues of strigol
  作者：Alan W. Johnson、Gopala Gowada、Ahmed Hassanali、John Knox、Sam Monaco、Zia Razavi、Gerald Rosebery

  DOI：10.1039/p19810001734

  日期：——

  A range of analogues of the natural germination stimulant, strigol, for parasitic weeds of the genera Striga and Orobanche, has been prepared. Most of the products contain an α-formyl-γ-lactone (or α-formyl-γ-lactam) grouping attached through an enol-ether linkage to the 5-position of a but-2-enolide. Some have shown sufficiently high activities as to warrant large-scale field trials.

  已经制备了用于Striga和Orobanche属的寄生杂草的天然发芽刺激剂strigol的一系列类似物。大多数产物包含通过烯醇-醚键连接至but-2-enolide的5-位的α-甲酰基-γ-内酯（或α-甲酰基-γ-内酰胺）基团。有些已经显示出足够高的活动量，可以进行大规模的现场试验。