(E)-3-(4-bromobenzylidene)-2-(4-bromophenyl)chroman-4-one | 1427276-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (E)-3-(4-bromobenzylidene)-2-(4-bromophenyl)chroman-4-one
• 英文别名: (E)-3-(4-bromobenzylidene)-2-(4-bromophenyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
• CAS: 1427276-88-7
• 化学式: C₂₂H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 470.16
• InChiKey: SJSXTEUBZXVCLW-UYRXBGFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 对溴苯甲醛 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到(E)-3-(4-bromobenzylidene)-2-(4-bromophenyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  由2-羟基苯乙酮和芳族醛一锅合成（E）-3-苄叉基黄酮

  摘要：

  开发了一种有效和实用的PPA / H 2 SO 4促进了由2-羟基苯乙酮和芳香醛合成（E）-3-亚苄基黄酮的方法。各种（E）-3-亚苄基黄烷酮以良好至优异的产率生产。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151180

文献信息

• Silicon-assisted O-heterocyclic synthesis: mild and efficient one-pot syntheses of (E)-3-arylideneflavanones, coumarin-3-carbonitriles/ carboxamides, and benzannulated spiropyran derivatives
  作者：Tarek A. Salama、Mohamed A. Ismail、Abdel-Galil M. Khalil、Saad S. Elmorsy

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.921

  日期：——

  one-pot synthesis of ( E )-benzylideneflavanones, dibenzospiropyrans and coumarin-3-carbonitriles/carboxamides is achieved through tandem aldol-cyclocondensation of o -hydroxyaryl carbonyl compounds with aryl aldehydes or enolisable ketones or through Knoevenagel reaction by the aid of SiCl 4 /EtOH at ambient temperature. Keywords: O-Heterocycles, tetrachlorosilane-ethanol, one-pot synthesis, cyclocondensation

  摘要 通过邻羟基芳基羰基化合物与芳醛或可烯醇化酮的串联醛醇-环缩合反应，实现了一种新的通用且高效的 (E )-亚苄基黄烷酮、二苯并螺吡喃和香豆素-3-甲腈/甲酰胺的一锅合成方法。在环境温度下借助 SiCl 4 /EtOH 进行 Knoevenagel 反应。关键词：O-杂环，四氯硅烷-乙醇，一锅法合成，环缩合 引言 3-亚苄基黄烷酮，称为黄酮类化合物，是合成中的重要组成部分，其骨架在一些天然产物中很常见。1 例如，它们是螺杂环的前体， 2 以及生物学上重要的黄酮。3 此外，许多 3-亚苄基黄烷酮具有抗炎、抗氧化、镇痛和抗菌特性。4 3-亚苄基黄烷酮通常通过黄烷酮与芳香醛的酸或碱催化缩合来合成。