L-Aspartic acid, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-,1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl] 4-(1,1-dimethylethyl) ester | 157886-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Aspartic acid, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-,1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl] 4-(1,1-dimethylethyl) ester
• 英文别名: Fmoc-Asp(tBu)-ODmb；Fmoc-Asp(Ot-Bu)-ODbn
• CAS: 157886-16-3
• 化学式: C₃₂H₃₅NO₈
• 分子量: 561.632
• InChiKey: IDAKBMQRPDQSLU-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  109.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Aspartic acid, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-,1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl] 4-(1,1-dimethylethyl) ester 在 二乙胺 作用下， 生成 H-Asp(Ot-Bu)-ODbn
  参考文献：
  名称：

  二聚五肽的溶液合成：段缩合过程中Glu-Asp二肽酯的二酮哌嗪环化和Asp-消旋

  摘要：

  通过分段制备由胱氨酸二聚的五肽Glp-Glu-Asp-Cys-Lys-OH衍生的止血肽类似物，其中胱氨酸残基已被等排的L，L -2，7-二氨基丁二酸部分替代。溶液中的冷凝。发现受保护的Glp-Glu-Asp-OH三肽的制备受叔丁基侧链保护的H-Glu-Asp-OR二肽酯的令人惊奇的容易性的阻碍，该酯经历了二酮哌嗪环化。在这方面比较了许多Asp酯。从外消旋化，化学收率和产物纯度方面研究了链段缩合的反应条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85085-7
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苄醇 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 L-Aspartic acid, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-,1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl] 4-(1,1-dimethylethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  二聚五肽的溶液合成：段缩合过程中Glu-Asp二肽酯的二酮哌嗪环化和Asp-消旋

  摘要：

  通过分段制备由胱氨酸二聚的五肽Glp-Glu-Asp-Cys-Lys-OH衍生的止血肽类似物，其中胱氨酸残基已被等排的L，L -2，7-二氨基丁二酸部分替代。溶液中的冷凝。发现受保护的Glp-Glu-Asp-OH三肽的制备受叔丁基侧链保护的H-Glu-Asp-OR二肽酯的令人惊奇的容易性的阻碍，该酯经历了二酮哌嗪环化。在这方面比较了许多Asp酯。从外消旋化，化学收率和产物纯度方面研究了链段缩合的反应条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85085-7

文献信息

• Solid phase synthesis of a cyclic peptide using fmoc chemistry
  作者：John S. McMurray

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80563-l

  日期：1991.12

  Using the Fmoc protection strategy of solid phase peptide synthesis, a 10 amino acid peptide was prepared and cyclized in a “head-to-tail” fashion while it was attached to the solid support. Cyclization was accomplished with either BOP or carbodiimide and the peptide was cleaved from the resin and purified using standard protocols.

  使用固相肽合成的Fmoc保护策略，制备了10个氨基酸的肽，并以“从头到尾”的方式环化，同时将其连接到固相支持物上。用BOP或碳二亚胺完成环化反应，然后从树脂上裂解肽并使用标准方法纯化。