methyl 5,6-dihydro-2-oxo-5,5-diphenylpyridin-1(2H)-carboxylate | 913722-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5,6-dihydro-2-oxo-5,5-diphenylpyridin-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-oxo-3,3-diphenyl-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 913722-06-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: ZTUHXRHWNKEAMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,6-dihydro-2-oxo-5,5-diphenylpyridin-1(2H)-carboxylate 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以89.3%的产率得到methyl endo-4-oxo-1,6-diphenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环光化学键断裂的锥形交叉控制1,2

  摘要：

  杂环 5,6-dihydro-1-methyl-5,5-diphenylpyridin-2(1H)-one（本文中的化合物 1）的光化学导致两个竞争反应（反应在文章引言中描述） ）。这些产生于氮 (N-6) 和 C-1 之间的键 a 和与两个苯基取代基的 C-4 和与氮相邻的 C-5 之间的键 b 的裂变。单独的键 a 断裂会导致可被亲核试剂捕获的两性离子中间体，而键 a 和 b 一起断裂会产生两个片段——乙烯酮和亚胺。乙烯酮可以被亲核试剂拦截，亚胺三聚。计算表明键 a 和 b 几乎没有减弱。但是当拉伸开始时，会遇到锥形交叉点，导致基态产物。

  DOI：

  10.1021/ja061851v
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-(3-hydroxy-2,2-diphenylpropyl)acetamide 在 草酰氯 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 methyl 5,6-dihydro-2-oxo-5,5-diphenylpyridin-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环光化学键断裂的锥形交叉控制1,2

  摘要：

  杂环 5,6-dihydro-1-methyl-5,5-diphenylpyridin-2(1H)-one（本文中的化合物 1）的光化学导致两个竞争反应（反应在文章引言中描述） ）。这些产生于氮 (N-6) 和 C-1 之间的键 a 和与两个苯基取代基的 C-4 和与氮相邻的 C-5 之间的键 b 的裂变。单独的键 a 断裂会导致可被亲核试剂捕获的两性离子中间体，而键 a 和 b 一起断裂会产生两个片段——乙烯酮和亚胺。乙烯酮可以被亲核试剂拦截，亚胺三聚。计算表明键 a 和 b 几乎没有减弱。但是当拉伸开始时，会遇到锥形交叉点，导致基态产物。

  DOI：

  10.1021/ja061851v

文献信息

• Conical Intersection Control of Heterocyclic Photochemical Bond Scission¹^,²
  作者：Howard E. Zimmerman、Oleg D. Mitkin

  DOI：10.1021/ja061851v

  日期：2006.10.1

  alone leads to a zwitterionic intermediate which can be trapped by nucleophiles, while cleavage of bonds a and b together affords two fragments--a ketene and an imine. The ketene could be intercepted with nucleophiles and the imine trimerized. Computation reveals little weakening of bonds a and b. But as stretching begins, conical intersections are encountered, leading to ground-state products.

  杂环 5,6-dihydro-1-methyl-5,5-diphenylpyridin-2(1H)-one（本文中的化合物 1）的光化学导致两个竞争反应（反应在文章引言中描述） ）。这些产生于氮 (N-6) 和 C-1 之间的键 a 和与两个苯基取代基的 C-4 和与氮相邻的 C-5 之间的键 b 的裂变。单独的键 a 断裂会导致可被亲核试剂捕获的两性离子中间体，而键 a 和 b 一起断裂会产生两个片段——乙烯酮和亚胺。乙烯酮可以被亲核试剂拦截，亚胺三聚。计算表明键 a 和 b 几乎没有减弱。但是当拉伸开始时，会遇到锥形交叉点，导致基态产物。