2-(2-(S)-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}propoxy)ethyl 5'-bromo-[2,2']bithiophenyl-5-carboxylate | 889443-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2-(2-(S)-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}propoxy)ethyl 5'-bromo-[2,2']bithiophenyl-5-carboxylate
• CAS: 889443-62-3
• 化学式: C₂₁H₂₉BrO₇S₂
• 分子量: 537.493
• InChiKey: LEJJSVMYQZIVJN-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(S)-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}propoxy)ethyl 5'-bromo-[2,2']bithiophenyl-5-carboxylate 、 5,5-双三甲基硅烷基-2,2'-联噻吩 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到bis[2-(2-(S)-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}propoxy)ethyl] [2,2';5',2'';5'',2''';5''',2'''';5'''',2''''']sexithiophene-5,5'''''-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性两亲自组装 α,α'-Linked Quinque-、Sexi- 和 Septithiophenes：合成、稳定性和奇偶效应

  摘要：

  在丁醇中合成、表征和自组装一系列明确定义的 α、α'-连接的 quinqui-、sexi- 和 septithiophenes，通过其末端的酯键，被带有手性低聚（环氧乙烷）链取代分别报告了α、β、δ 和ε 甲基。使用紫外/可见光吸收、发光和圆二色光谱对这些分子的自组装进行的研究表明，对于六噻吩的情况，随着手性取代基移离，聚集体中观察到的棉花效应的强度逐渐减弱。噻吩段。组装体的稳定性随着低聚噻吩的长度和取代基手性单元远离芳香核而增加，对于未取代的情况最大。随着手性取代基的位置沿着低聚（环氧乙烷）链移动并从五喹噻吩到具有相同侧链的七噻吩，棉花效应的符号以“奇数/偶数”方式交替。对从溶液沉积在铝或玻璃表面上的材料进行原子力显微镜检查和光学测量表明，胶囊是由低聚噻吩形成的，芳香链段是 H 型堆积。

  DOI：

  10.1021/ja0607234
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸三缩乙二醇单甲醚酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 2-(2-(S)-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}propoxy)ethyl 5'-bromo-[2,2']bithiophenyl-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性两亲自组装 α,α'-Linked Quinque-、Sexi- 和 Septithiophenes：合成、稳定性和奇偶效应

  摘要：

  在丁醇中合成、表征和自组装一系列明确定义的 α、α'-连接的 quinqui-、sexi- 和 septithiophenes，通过其末端的酯键，被带有手性低聚（环氧乙烷）链取代分别报告了α、β、δ 和ε 甲基。使用紫外/可见光吸收、发光和圆二色光谱对这些分子的自组装进行的研究表明，对于六噻吩的情况，随着手性取代基移离，聚集体中观察到的棉花效应的强度逐渐减弱。噻吩段。组装体的稳定性随着低聚噻吩的长度和取代基手性单元远离芳香核而增加，对于未取代的情况最大。随着手性取代基的位置沿着低聚（环氧乙烷）链移动并从五喹噻吩到具有相同侧链的七噻吩，棉花效应的符号以“奇数/偶数”方式交替。对从溶液沉积在铝或玻璃表面上的材料进行原子力显微镜检查和光学测量表明，胶囊是由低聚噻吩形成的，芳香链段是 H 型堆积。

  DOI：

  10.1021/ja0607234