5'-bromo-2,2'-bithiophene-5-carbonyl chloride | 261945-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5'-bromo-2,2'-bithiophene-5-carbonyl chloride
• 英文别名: 5-(5-Bromothiophen-2-yl)thiophene-2-carbonyl chloride
• CAS: 261945-60-2
• 化学式: C₉H₄BrClOS₂
• 分子量: 307.619
• InChiKey: GWTVATOLRYJMKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-bromo-2,2'-bithiophene-5-carbonyl chloride 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 bis[2-(S)-(2-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)propyl] [2,2';5',2'';5'',2''';5''',2'''';5'''',2''''']sexithiophene-5,5'''''-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  质子和水介质中 α,ω-二取代六噻吩的手性聚集体

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja994231l
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 sodium chlorite 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 溴 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5'-bromo-2,2'-bithiophene-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  季铵，喹啉和六噻吩有机胶凝剂：独特的热致变色和无热溶胶-凝胶相变。

  摘要：

  一系列在α位带有两个胆固醇基的季铵盐，喹啉和六噻吩衍生物，分别缩写为4 T-（chol）（2），5 T-（chol）（2）和6 T-分别合成了（chol）（2）。已经发现这些低聚噻吩衍生物对于各种有机流体而言是极好的有机胶凝剂，并且通过溶胶-凝胶相变显示出独特的热致变色行为。在广泛研究的基础上，通过紫外可见光谱，圆二色性（CD），透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM）和原子力显微镜（AFM）进行了研究表明，这些胶凝剂具有自发性。组装成有机凝胶中的一维结构，其中寡噻吩的pi嵌段部分以H聚集模式堆叠。出奇，AFM图像显示4 T-（chol）（2）在左旋螺旋意义上形成单分子纤维，从而螺旋纤维的一个螺距由400-540个4 T-（chol）（2）分子构成。非常有趣的是，可以通过视觉检测寡噻吩部分的构象变化：例如，6 T-（chol）（2）在凝胶（λ（max）= 389 nm）和溶液（λ）中显示出最大的比吸收率。

  DOI：

  10.1002/chem.200500274

文献信息

• Synthesis and field-effect properties of α,ω -disubstituted sexithiophenes bearing polar groups
  作者：Antonio Dell'Aquila、Piero Mastrorilli、Cosimo Francesco Nobile、Giuseppe Romanazzi、Gian Paolo Suranna、Luisa Torsi、Maria Cristina Tanese、Domenico Acierno、Eugenio Amendola、Piero Morales

  DOI：10.1039/b515583e

  日期：——

  The synthesis of sexithiophenes bearing amide or ester groups in the α,ω-terminal positions is described, along with their characterization in the solid state. The influence of the functional group on mobilities and on/off ratios of the organic FET devices was investigated. The oligomer bearing the ester functional group separated from the sexithiophene core by an ethylene spacer showed a hole field-effect mobility as high as 0.012 cm2 V−1 s−1, which is among the highest reported so far for organic FETs using sexithiophenes modified with polar groups.

  本文描述了在α,ω-末端位置带有酰胺或酯基团的六噻吩的合成及其在固态下的表征。研究了官能团对有机场效应晶体管(FET)器件中迁移率和开/关比的影响。带有酯官能团并通过乙烯间隔基与六噻吩核心分离的寡聚物，其空穴场效应迁移率高达0.012 cm² V⁻¹ s⁻¹，这是迄今为止报道的使用极性基团修饰的六噻吩的有机场效应晶体管中最高的之一。
• The Self-Assembly of Amphiphilic Oligothiophenes: Hydrogen Bonding and Poly(glutamate) Complexation
  作者：Fiorella Brustolin、Mathieu Surin、Vincent Lemaur、Giuseppe Romanazzi、Qianyao Sun、Jérôme Cornil、Roberto Lazzaroni、Nico A. J. M. Sommerdijk、Philippe Leclère、E. W. Meijer

  DOI：10.1246/bcsj.80.1703

  日期：2007.9.15

  The self-organization behavior of an amphiphilic sexithiophene bearing amide functionalities is studied and compared to that of a derivative bearing an ester group at the same position. The introduction of hydrogen-bond interactions in assemblies of these π-conjugated oligomers is found to affect the molecular organization both in protic media and in thin deposits on mica. The amphiphilic 2,2′;5′,2'';5'',2''';5''',2'''';5'''',2'''''-sexithiophene-5,5'''''-dicarboxylic acid bis[(4,7,10,13,16-pentaoxaheptadecyl)amide] forms assemblies in n-butanol and water and partially aggregates in toluene. Spectroscopy reveals that the presence of a hydrogen-bonding moiety increases the thermal stability of the assemblies in n-butanol and even more in water solution. On mica surfaces, the formation of rod-like one-dimensional nanostructures is observed after deposition from toluene solutions. In addition, transmission electron microscopy in combination with selected area electron diffraction shows that in water plate-like structures are formed built from parallel oriented stacks, with a π–π distance of 3.5 Å. Comparison of these data to molecular modeling and quantum chemistry calculations is used to better understand the influence of the amide group on the stacking of these compounds. The introduction of these H-bonding interactions leads to denser and more stable stacks. Furthermore, we show that a derivative of the amide compound, bearing terminal ammonium groups, forms a complex with chiral polyanions in aqueous media such that the sexithiophene segments are stacked in a meta-stable helical fashion with preferred handedness. We observed that poly(glutamate) and DNA generate a chiral sexithiophene assembly. In time the induced chirality disappears, which is explained by the meta-stability of the kinetically formed adduct. This constitutes one step forward towards the controlled formation of functional multi-component systems in aqueous solution.

  将中文直接呈现给您：具有酰胺功能性的两亲性六噻吩的自组装行为被研究并与在相同位置具有酯基的衍生物进行了比较。在这些π-共轭低聚物的组装中引入氢键相互作用，发现在质子性介质和在云母上的薄沉积物中影响分子组织。两亲性2,2′;5′,2'';5'',2''';5''',2'''';5'''',2'''''-六噻吩-5,5'''''-二羧酸双[(4,7,10,13,16-五氧十七烷)酰胺]在正丁醇和水以及在甲苯中部分聚集。光谱表明，氢键基团的存在增加了组装在正丁醇中的热稳定性，在水溶液中更是如此。在云母表面，从甲苯溶液沉积后观察到棒状的一维纳米结构形成。此外，透射电子显微镜结合选区电子衍射显示，在水溶液中形成了由平行定向的堆叠构成的板状结构，π–π距离为3.5 Å。将这些数据与分子建模和量子化学计算进行比较，以更好地理解酰胺基团对这些化合物堆叠的影响。这些氢键相互作用的引入导致更密集和更稳定的堆叠。此外，我们表明，具有末端铵基团的酰胺化合物衍生物在水性介质中与手性多阴离子形成复合物，使得六噻吩片段以亚稳态螺旋方式堆叠并具有优先手性。我们观察到聚谷氨酸和DNA生成了手性的六噻吩组装。随着时间的推移，诱导的手性消失，这是由于动力学形成的加合物的亚稳态特性解释的。这构成了在水溶液中有控制地形成功能性多组分系统的一步进展。
• Chiral Amphiphilic Self-Assembled α,α‘-Linked Quinque-, Sexi-, and Septithiophenes:  Synthesis, Stability and Odd−Even Effects
  作者：Oliver Henze、W. James Feast、Fabrice Gardebien、Pascal Jonkheijm、Roberto Lazzaroni、Philippe Leclère、E. W. Meijer、Albertus P. H. J. Schenning

  DOI：10.1021/ja0607234

  日期：2006.5.1

  as the chiral substituent is moved away from the thiophene segment. The stability of the assemblies increases with the length of the oligothiophene and as the substituent chiral unit is moved away from the aromatic core, being greatest for the unsubstituted case. The sign of the Cotton effect alternates in an "odd/even" manner as the position of the chiral substituent is moved along the oligo(ethylene

  在丁醇中合成、表征和自组装一系列明确定义的 α、α'-连接的 quinqui-、sexi- 和 septithiophenes，通过其末端的酯键，被带有手性低聚（环氧乙烷）链取代分别报告了α、β、δ 和ε 甲基。使用紫外/可见光吸收、发光和圆二色光谱对这些分子的自组装进行的研究表明，对于六噻吩的情况，随着手性取代基移离，聚集体中观察到的棉花效应的强度逐渐减弱。噻吩段。组装体的稳定性随着低聚噻吩的长度和取代基手性单元远离芳香核而增加，对于未取代的情况最大。随着手性取代基的位置沿着低聚（环氧乙烷）链移动并从五喹噻吩到具有相同侧链的七噻吩，棉花效应的符号以“奇数/偶数”方式交替。对从溶液沉积在铝或玻璃表面上的材料进行原子力显微镜检查和光学测量表明，胶囊是由低聚噻吩形成的，芳香链段是 H 型堆积。
• Supramolecular Organization of α,α‘-Disubstituted Sexithiophenes
  作者：A. P. H. J. Schenning、A. F. M. Kilbinger、F. Biscarini、M. Cavallini、H. J. Cooper、P. J. Derrick、W. J. Feast、R. Lazzaroni、Ph. Leclère、L. A. McDonell、E. W. Meijer、S. C. J. Meskers

  DOI：10.1021/ja0113403

  日期：2002.2.1

  The self-assembly of alpha,alpha'-linked sexithiophenes with chiral and achiral penta(ethylene glycol) chains attached at the alpha-positions of the terminal rings, that is, 2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2'''''-sexithiophene-5,5'''''-dicarboxylic acid-2S)-2-methyl-3,6,9,12,15-pentaoxahexadecyl ester (1) and 2,2':5',2'':5'',2''':5'''',2''''':5''''',2'''''-sexithiophene-5,5'''''-dicarboxylic

  α,α'-连接的六噻吩与手性和非手性五（乙二醇）链连接在末端环的 α 位置的自组装，即 2,2':5',2'':5' ',2''':5''',2'''':5'''',2'''''-六噻吩-5,5'''''-二羧酸-2S)-2-甲基-3,6,9,12,15-pentaoxahexadecyl 酯 (1) 和 2,2':5',2'':5'',2''':5'''',2'''' ':5''''',2'''''-sexithiophene-5,5'''''-二羧酸-3,6,9,12,15-pentaoxahexadecyl酯(2)，分别进行了描述。分析紫外/可见光、荧光、圆二色性、发光光谱数据和圆偏振光表明这些化合物在极性溶剂和固态下形成手性聚集体。在正丁醇中，在低于 30 摄氏度的温度下发生聚集，而高于此阈值温度时，聚集体分解而没有中间无序聚集状态，并且化合物分子溶解。聚集体的“熔化温度”取决于六
• Novel bifluorene based conjugated systems: synthesis and properties
  作者：Roberto Grisorio、Antonio Dell'Aquila、Giuseppe Romanazzi、Gian Paolo Suranna、Piero Mastrorilli、Pynalisa Cosma、Domenico Acierno、Eugenio Amendola、Giuseppe Ciccarella、Cosimo Francesco Nobile

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.010

  日期：2006.1

  A series of novel bifluorene based systems was synthesised by a convergent approach by means of a Suzu'ki cross-coupling between 7,7'-bis-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaboi-olan-2-yl)-9,9,9,9'-tetraoctyl-2,2'-bifluorene and suitable aryl-bromides. All the oligomers have been characterized by H-1, C-13 NMR, Fr-IR, UV-vis, PL spectroscopy and mass analyses. In particular, it has been demonstrated that the presence of strong electron donor (amines) or withdrawing (carboxylic esters) groups causes a bathochromic shift of the optical properties with respect to those of unsubstituted molecules. The effects of these functional groups on the HOMO-LUMO energy levels were investigated by cyclic voltammetry. Remarkably, the LUMO energy level of 7,7'-bis-[5-carbodecaoxy-2,2'-bithiophen-5-yl]-9,9,9',9'-tetraoctyl-2,2'-bifluorene (-3.07 eV) is strongly influenced by the presence of the ester functional group. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.