(E)-4-(2,2-dimethyl-5-oxocyclopentyl)-3-phenylpent-3-enoic acid methyl ester | 476444-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-(2,2-dimethyl-5-oxocyclopentyl)-3-phenylpent-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-4-(2,2-dimethyl-5-oxocyclopentyl)-3-phenylpent-3-enoate
• CAS: 476444-82-3
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: JIHDQUKXSKWTKG-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2,2-dimethyl-5-oxocyclopentyl)-3-phenylpent-3-enoic acid methyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 59.0h， 以45%的产率得到(Z)-4-(2,2-dimethyl-5-oxocyclopentylidene)-3-phenylpentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-secoLimonoid Model Insect Antifeedants Related to Ohchinolide and Nimbolidin

  摘要：

  通过十一个步骤和十二个步骤，我们分别从δ-环柠檬醛中合成了一种与ohchinolide 和 nimbolidin 相关的 CDE-seco limonoid。首先尝试通过逆克莱森反应打开 C 环，在此过程中发生了非常不寻常的重排。不过，通过选择性的拜尔-维利格反应，开环成功完成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33708
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid (3aRS,7aSR)-3a,7,7-trimethyl-1-oxo-3-phenyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1H-inden-4-yl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-4-(2,2-dimethyl-5-oxocyclopentyl)-3-phenylpent-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-secoLimonoid Model Insect Antifeedants Related to Ohchinolide and Nimbolidin

  摘要：

  通过十一个步骤和十二个步骤，我们分别从δ-环柠檬醛中合成了一种与ohchinolide 和 nimbolidin 相关的 CDE-seco limonoid。首先尝试通过逆克莱森反应打开 C 环，在此过程中发生了非常不寻常的重排。不过，通过选择性的拜尔-维利格反应，开环成功完成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33708