4-(2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)benzonitrile | 67661-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2H-2-(4-cyanophenyl)benzo[d]-1,2,3-triazole；2-(4-cyanophenyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole；4-benzotriazol-2-yl-benzonitrile；4-(Benzotriazol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 67661-51-2
• 化学式: C₁₃H₈N₄
• 分子量: 220.233
• InChiKey: LHYYHDAADRJJTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4‘-cyano-2-nitroazobenzene 在 {MoO2Cl2(dmf)2} 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76 %的产率得到4-(2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钼催化2-硝基偶氮苯脱氧杂环化：催化合成2-芳基-2H-苯并[d][1,2,3]三唑的新策略

  摘要：

  一种通过非贵重钼催化的2的脱氧杂环化催化合成具有多种官能团的2-芳基-2H-苯并[ d ][1,2,3]三唑的新策略，收率良好至优异描述了-硝基偶氮苯。该转化的显着特点包括使用现成的底物、有价值的产品和易于扩大规模。机理研究表明该反应是通过Mo( VI )/Mo( IV )催化循环从2-硝基偶氮苯进行双重脱氧，形成2-芳基-2H-苯并[ d ][1,2,3 ]三唑-N 1 -氧化物或氮烯中间体。

  DOI：

  10.1039/d3ob01969a

文献信息

• AgNO₃ as nitrogen source for rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed synthesis of 2-aryl-2H-benzotriazoles from azobenzenes
  作者：Jixing Li、Hui Zhou、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1039/c6cc04341k

  日期：——

  A new approach has been established for Rh(iii)-catalyzed direct aza oxidative cyclization of non-prefunctionalized azobenzenes to provide 2-aryl-2H-benzotriazoles in good yields.

  已建立一种新方法，用于Rh(iii)催化的非预功能化偶氮苯直接氮杂氧化环化，以高产率提供2-芳基-2H-苯并三唑。
• Selective and Scalable Electrosynthesis of <i>2H</i> ‐2‐(Aryl)‐benzo[ <i>d</i> ]‐1,2,3‐triazoles and Their N‐Oxides by Using Leaded Bronze Cathodes
  作者：Tom Wirtanen、Eduardo Rodrigo、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.201905874

  日期：2020.5.4

  undivided cell under constant current conditions with a leaded bronze cathode and a glassy carbon anode. The product distribution between 2H-2-(aryl)benzo[d]-1,2,3-triazoles and their N-oxides can be guided by simply controlling the current density and the amount of the charge applied. The reaction tolerates several sensitive functional groups in reductive electrochemistry. The usefulness and the applicability

  据报道由2-硝基偶氮苯衍生物电合成2H-2-（芳基）苯并[d] -1,2,3-三唑及其N-氧化物。电解是在一个非常简单的不分隔电池中，在恒定电流条件下，使用铅青铜阴极和玻璃碳阳极进行的。2H-2-（芳基）苯并[d] -1,2,3-三唑与它们的N-氧化物之间的产物分布可以通过简单地控制电流密度和施加的电荷量来控制。该反应耐受还原电化学中的几个敏感官能团。通过抗病毒化合物的正式合成证明了合成方法的有用性和适用性。