ethyl 2-(4,5-dimethoxy-2-hydroxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-4-oxobutanoate | 1416565-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl 2-(4,5-dimethoxy-2-hydroxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-4-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 2-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 1416565-85-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₈
• 分子量: 403.389
• InChiKey: KIZPRKYVTSKANQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  125.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-p-nitrophenyl-2-oxo-3-butenoate 、 3,4-二甲氧基苯酚 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-(4,5-dimethoxy-2-hydroxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  活化酚与4-氧-4-芳基丁烯酸酯的催化不对称弗瑞德-克拉夫特反应

  摘要：

  以N，N'-二氧化物-scan （III）络合物为催化剂，研究了活化酚与（E）-4-氧代-4-芳基丁烯酸酯的高度对映选择性的Friedel-Crafts反应。发现各种（E）-4-氧代-4-芳基丁烯酸酯是适合该反应的底物。以中等至高产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达97％ee）获得所需产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200341

文献信息

• Catalytic Asymmetric Friedel-Crafts Reaction of Activated Phenols and 4-Oxo-4-arylbutenoates
  作者：Sha Bai、Xiaohua Liu、Zhen Wang、Weidi Cao、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201200341

  日期：2012.8.13

  A highly enantioselective Friedel–Crafts reaction of activated phenols with (E)-4-oxo-4-arylbutenoates has been developed with the N,N′-dioxide-scandium(III) complex as the catalyst. A variety of (E)-4-oxo-4-arylbutenoates were found to be suitable substrates for the reaction. The desired products were obtained in moderate to high yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (up to 97% ee)

  以N，N'-二氧化物-scan （III）络合物为催化剂，研究了活化酚与（E）-4-氧代-4-芳基丁烯酸酯的高度对映选择性的Friedel-Crafts反应。发现各种（E）-4-氧代-4-芳基丁烯酸酯是适合该反应的底物。以中等至高产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达97％ee）获得所需产物。