4-ethyl-(2H)1,4-benzothiazin-3(4H)-one | 6397-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 4-ethyl-(2H)1,4-benzothiazin-3(4H)-one
• 英文别名: 4-ethyl-(2H)1,4-benzothiazine-3(4H)-one；4-ethyl-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one；4-Aethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin；4-ethyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one；4-Ethyl-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 6397-42-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: BULXYSGJBRUVJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-(2H)1,4-benzothiazin-3(4H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-ethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  一些二氢-2H-1,4-苯并噻嗪衍生物的化学与合成

  摘要：

  研究了烷基 2-卤代乙酰胺基苯基硫化物 (I) 环化生成 3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪 (IIIa) 的过程；建议反应通过六元锍卤化物进行。描述了 IIIa 的 4-烷基衍生物及其还原产物 3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪 (Va) 的 4-烷基和 4-酰基衍生物的制备。显示出 Va 的酰化在没有打开噻嗪环的情况下进行。2-(β-羟乙基-巯基)苯胺 (VIII) 的 O-苯甲酰基、N-苯甲酰基和 O,N-二苯甲酰基衍生物的制备已允许澄清文献中关于 Va 和 VIII 衍生物的混淆. 化合物 XVIII，即 IIIa 的 1,1-二氧化物，在用卤代烷处理时​​在 2-位发生 C-烷基化，而不是如先前建议的 O-烷基化。

  DOI：

  10.1139/v66-186
• 作为产物：
  描述：

  (2H)1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 4-ethyl-(2H)1,4-benzothiazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些二氢-2H-1,4-苯并噻嗪衍生物的化学与合成

  摘要：

  研究了烷基 2-卤代乙酰胺基苯基硫化物 (I) 环化生成 3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪 (IIIa) 的过程；建议反应通过六元锍卤化物进行。描述了 IIIa 的 4-烷基衍生物及其还原产物 3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪 (Va) 的 4-烷基和 4-酰基衍生物的制备。显示出 Va 的酰化在没有打开噻嗪环的情况下进行。2-(β-羟乙基-巯基)苯胺 (VIII) 的 O-苯甲酰基、N-苯甲酰基和 O,N-二苯甲酰基衍生物的制备已允许澄清文献中关于 Va 和 VIII 衍生物的混淆. 化合物 XVIII，即 IIIa 的 1,1-二氧化物，在用卤代烷处理时​​在 2-位发生 C-烷基化，而不是如先前建议的 O-烷基化。

  DOI：

  10.1139/v66-186

文献信息

• 苯并噻嗪酮类化合物及其制备方法和药物用 途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN108276359B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明属于药物化学领域，涉及式I结构通式的苯并噻嗪酮类化合物、其制备方法及其药物用途。本发明式I结构通式所示的苯并噻嗪酮类化合物是GSK‑3β的非ATP竞争型小分子抑制剂，能选择性地抑制糖原合成激酶‑3β(GSK‑3β)的活性，可用于制备预防或治疗与GSK‑3β相关疾病的药物。本发明所述的式I化合物对肿瘤具有较好的体内外抑制活性，可用于制备预防或治疗肿瘤的药物。本发明还包括式I结构通式的苯并噻嗪酮类化合物的合成方法。
• [EN] N-CYCLYL-3 - (CYCLYLCARBONYLAMINOMETHYL) BENZAMIDE DERIVATIVES AS RHO KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-CYCLYL-3-(CYCLYLCARBONYLAMINOMÉTHYL)BENZAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RHO KINASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012006203A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention relates to compounds of formula (I) : and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1and R2 are various ring systems. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of Rho Kinase mediated diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及化合物的公式（I）及其药学上可接受的盐，其中R1和R2是不同的环系统。该发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗Rho激酶介导的疾病和障碍的方法，制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。
• GSK-3β抑制剂或其盐及其药物用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN104370853B

  公开（公告）日：2016-08-10

  本发明属于药物化学领域。公开了式I结构的抑制糖原合成酶激酶‑3β（GSK‑3β）的化合物，其药学上可接受的盐、或其药物组合物在预防或治疗与GSK‑3β相关疾病中的应用。该类化合物是GSK‑3β的小分子抑制剂，其作用模式是非ATP竞争抑制，可应用于制备预防或治疗与GSK‑3β相关疾病的药物，所述与GSK‑3β相关的疾病可以是糖尿病、阿尔茨海默氏病、胃癌、结肠癌、胰腺癌、肝癌、混合性白血病。所述的式I结构化合物，其中R1，R2,R3,X,Y与本发明内容中的详细描述一致。
• Novel pyrrolidine compound and a process for preparing the same
  申请人：Moritani Yasunori

  公开号：US20070167440A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present invention relates to a novel pyrrolidine compound, which has a potent antagonistic activity against central cannabinoid (CB1) receptor, having the formula [I]: wherein each of R 1 and R 2 is (A) optionally substituted aryl (or heteroaryl) group, or (B) both of the groups combine to form a group of the formula: one of R 3 and R 4 is hydrogen and another is hydrogen, hydroxyl, hydroxyalkyl, etc., or both of R 3 and R 4 combine to form oxo group, R 5 is hydrogen or alkyl, Y is single bond, oxygen atom or a group of the formula: —N(R 7 )—, R 6 is optionally substituted hydrocarbon group or optionally substituted cyclic group, R 7 is alkyl or alkyloxycarbonylalkyl, provided that R 6 is not 4-amino-5-chloro-2-methoxyphenyl group when Y is single bond and one of the R 3 and R 4 is hydrogen and another is hydroxymethyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种新型吡咯烷化合物，其具有对中枢大麻素（CB1）受体的强烈拮抗活性，其化学式为[I]：其中，R1和R2中的每一个是（A）可选取的取代芳基（或杂环芳基）基团，或者（B）两个基团结合形成式的基团：R3和R4中的一个是氢，另一个是氢、羟基、羟基烷基等，或者R3和R4结合形成氧代基团，R5是氢或烷基，Y是单键、氧原子或式的基团：—N(R7)—，R6是可选取的取代的碳氢基团或可选取的取代的环状基团，R7是烷基或烷氧羰基烷基，但当Y为单键且R3和R4中的一个为氢，另一个为羟甲基时，R6不是4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯基团，或其药学上可接受的盐。
• Copper-catalyzed one-pot synthesis of 1,4-benzothiazine-3-ones
  作者：Lingyu Zhang、Songlin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154761

  日期：2023.10

  An efficient potassium carbonate and copper-mediated CS and CN Ullmann coupling reaction between 2-bromothiophenol and 2-haloacetanilide is reported here. This protocol affords a simple and efficient approach for the construction of 1,4-benzothiazinone-3-one derivatives, avoiding the limitations of using noble metals and expensive ligands for the first time.

  本文报道了 2-溴苯硫酚和 2-卤代乙酰苯胺之间有效的碳酸钾和铜介导的 C S 和 C N Ullmann 偶联反应。该方案为构建 1,4-苯并噻嗪酮-3-酮衍生物提供了一种简单有效的方法，首次避免了使用贵金属和昂贵配体的限制。