methyl (+/-)-2,3-dihydro-6-[(methoxycarbonyl)oxy]-2-[(methylsulfonyl)oxy]benzo[f]quinoline-4(1H)-carboxylate | 198877-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (+/-)-2,3-dihydro-6-[(methoxycarbonyl)oxy]-2-[(methylsulfonyl)oxy]benzo[f]quinoline-4(1H)-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-methoxycarbonyloxy-2-methylsulfonyloxy-2,3-dihydro-1H-benzo[f]quinoline-4-carboxylate
• CAS: 198877-86-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₈S
• 分子量: 409.417
• InChiKey: BFEDMTRNSWUSKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-2,3-dihydro-6-[(methoxycarbonyl)oxy]-2-[(methylsulfonyl)oxy]benzo[f]quinoline-4(1H)-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的苯酚形成反应，用于制备CC-1065 /多卡霉素药代体的苯，呋喃和噻吩类似物

  摘要：

  开发了钯催化的甲基酮和三氟甲磺酸酯之间的分子内偶联反应，以高产率从10、11和12制备苯酚衍生物13、14和15。由13、14和15制备有效的抗肿瘤物质35、36和37。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01786-3
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.66h， 生成 methyl (+/-)-2,3-dihydro-6-[(methoxycarbonyl)oxy]-2-[(methylsulfonyl)oxy]benzo[f]quinoline-4(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用新设计的苯酚形成反应制备双卡霉素SA的苯，呋喃和噻吩类似物。

  摘要：

  以消旋形式合成了五种杜卡霉素SA 9a-e的A环类似物，从而改变了我们向杜卡霉素SA的第二条合成路线。通过设计更方便的方法克服了在关键的苯酚形成步骤中从传统的Kuwajima条件下将16a，b中的17a，b固定下来的问题：在双（三苯基膦）钯存在下，简单地在苯中加热16a-c （II）氯化物（10摩尔％），碳酸铯（3当量）和三苯基膦（0.3当量）以高产率86-91％得到17a-c。几乎根据所报道的途径，容易将中间体17a-e引入A环类似物（+/-）-9a-e。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1558