2-fluoro-10-nitrodibenzo[g,p]chrysene | 1240047-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-10-nitrodibenzo[g,p]chrysene
• 英文别名: 5-Fluoro-18-nitrohexacyclo[12.12.0.02,7.08,13.015,20.021,26]hexacosa-1(14),2(7),3,5,8,10,12,15(20),16,18,21,23,25-tridecaene
• CAS: 1240047-97-5
• 化学式: C₂₆H₁₄FNO₂
• 分子量: 391.401
• InChiKey: UGPXQVBQKCOVMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-bromo-4-fluorophenyl)-2-(2-bromo-4-nitrophenyl)-1,2-diphenylethene 在 silver carbonate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到2-fluoro-10-nitrodibenzo[g,p]chrysene
  参考文献：
  名称：

  扭曲的二苯并[g，p]型瓜类的合成，晶体堆积和双极载流子传输性质

  摘要：

  描述了一种基于区域和立体选择性苯乙烯基甲酰化成二芳基乙炔的合成二苯并[ g，p ] ch（DBC）衍生物的通用方法。这种方法提供了多种具有给电子和吸电子官能团的DBC。这些扭曲的分子在单晶中占据了砖砌堆积结构。因此，获得了在非晶态下具有高达10 -3  cm 2  V -1  s -1的迁移率值的双极性载流子传输特性。人们认为，DBC框架上的官能团可通过增强砖砌堆积结构中的分子间相互作用来增加载体的移动性。

  DOI：

  10.1002/asia.201402102

文献信息

• Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes by Stereo- and Regioselective Stannyllithiation of Diarylacetylenes
  作者：Hayato Tsuji、Yasuyuki Ueda、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja1059119

  日期：2010.9.1

  formed C-metal bonds can be sequentially and stereospecifically transformed into two new C-C bonds as illustrated by stereoselective synthesis of 4-hydroxytamoxifen and its regioisomer. A tetraarylethene bearing different aryl groups can be synthesized similarly and cyclized to a substituted dibenzo[g,p]chrysene derivative via a palladium-catalyzed arylation reaction.

  三甲基锡锂与二芳基乙炔的加成仅以反方式发生以产生锂硫乙烯基锡烷中间体。加成的区域选择性受乙炔的空间和电子性质控制，最高可达 >99:1。如 4-羟基三苯氧胺及其区域异构体的立体选择性合成所示，两个新形成的 C-金属键可以依次立体定向地转化为两个新的 CC 键。带有不同芳基的四芳基乙烯可以类似地合成并通过钯催化的芳基化反应环化为取代的二苯并[g,p]芘衍生物。